1,8-O-isopropylidenylcastanospermine | 130446-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1,8-O-isopropylidenylcastanospermine
• 英文别名: (4S,8R,9R,10S,12R)-6,6-dimethyl-5,7-dioxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane-9,10-diol
• CAS: 130446-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: WXFZTMAHKUBJJC-SRQGCSHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-O-isopropylidenylcastanospermine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-三羟基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6-基] 丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent anti-HIV agents: Esters of castanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80159-j
• 作为产物：
  描述：

  6,7-di-O-benzoylcastanospermine hydrochloride 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,8-O-isopropylidenylcastanospermine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent anti-HIV agents: Esters of castanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80159-j

文献信息

• Regiocontrolled C-8 Acylation of Castanospermine
  作者：Nelson G. Landmesser、Hon-Chung Tsui、Chi-Hsin R. King、Leo A. Paquette

  DOI：10.1080/00397919608003581

  日期：1996.6

  Abstract A convenient route to previously unknown 8-acylated castanospermines is illustrated by synthesis of the butyryl derivative.

  摘要 通过丁酰衍生物的合成说明了一种获得先前未知的 8-酰化栗精胺的便捷途径。
• A potent inhibitor of β--acetylglucosaminidases: 6-acetamido-6-deoxycastanospermine
  作者：Paul S. Liu、Mohinder S. Kang、Prasad S. Sunkara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74866-0

  日期：1991.2

  A facile synthesis of 6-acetamido-6-deoxycastanospermine (4) is described. The target compound inhibits mammalian beta-N-acetylglucosaminidases at or below 1-mu-M.
• Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2829-2832
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• LIU, PAUL S.;HOEKSTRA, WILLIAM J.;KING, CHI-HSIN R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2829-2832
  作者：LIU, PAUL S.、HOEKSTRA, WILLIAM J.、KING, CHI-HSIN R.

  DOI：——

  日期：——