(Z)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyne-11,13-dione | 150637-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyne-11,13-dione
• 英文别名: (5Z)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne-11,13-dione
• CAS: 150637-59-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃Si
• 分子量: 326.467
• InChiKey: CQKSCAIDSLAAKY-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,13-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-8,13-diene-6,10-diyne 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyne-11,13-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032

文献信息

• Synthetic and mechanistic studies on the antitumor antibiotics esperamicin A1 and calicheamicin .gamma.1. Oxidative functionalization of the 13-ketobicyclo[7.3.1]tridecenediyne core structure: construction of the allylic trisulfide trigger
  作者：Philip Magnus、Richard Lewis、Frank Bennett

  DOI：10.1021/ja00033a032

  日期：1992.3

  The simple 13-ketobicyclo[7.3.1]tridecenediyne 3 core structure of the esperamicins/calicheamicin can be readily functionalized in an oxidative manner to introduce the 1,2 double bond and 3β-oxygen substituent. The 3β-hydroxyl substituent allowed the intramolecular introduction of a nitrogen functionality at C2, but the resulting cyclic carbamate was too resistant to hydrolysis to be synthetically

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上