5,13-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-8,13-diene-6,10-diyne | 124842-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,13-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-8,13-diene-6,10-diyne
• 英文别名: tert-butyl-[[(4Z)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-bicyclo[7.3.1]trideca-4,9(13)-dien-2,6-diynyl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 124842-62-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 428.762
• InChiKey: QURZUGQOYJHAHM-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-8,13-diene-6,10-diyne 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Dithiocarbonic acid S-{2-[(Z)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-(13E)-ylidene]-ethyl} ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (Z)-(1S,9S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyn-13-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 5,13-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-8,13-diene-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032