2-(2-nonynyl)oxirane | 95061-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(2-nonynyl)oxirane
• 英文别名: 1,2-Epoxy-4-undecyne；2-Non-2-ynyloxirane
• CAS: 95061-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VZBCHHDSRDYQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nonynyl)oxirane 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-(1-hept-2-ynyl-dec-3-ynyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl介导的金属Reppe反应合成旋光茚满-2-醇的高效实用方法。

  摘要：

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034391m
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-4-undecyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-nonynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl介导的金属Reppe反应合成旋光茚满-2-醇的高效实用方法。

  摘要：

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034391m

文献信息

• Alkynylations of Oxiranes with Lithium Acetylides by the Catalysis of Trimethylgallium
  作者：Yukitoshi Fukuda、Seijiro Matsubara、Claude Lambert、Hiroshi Shiragami、Toshiki Nanko、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1810

  日期：1991.6

  The reaction of 1-lithio-1-alkynes with oxiranes under the catalytic action of trimethylgallium afforded the corresponding β-hydroxy acetylenic compounds in good yields with excellent regioselectivities. No isomerization of oxiranes was observed during the reactions because of low Lewis acidity of trimethylgallium. The mechanism including activation of an oxirane by the coordination to trimethylgallium

  1-锂硫-1-炔烃与环氧乙烷在三甲基镓的催化作用下反应以良好的产率和优异的区域选择性得到相应的β-羟基炔属化合物。由于三甲基镓的低路易斯酸度，在反应过程中没有观察到环氧乙烷的异构化。提出了包括通过与三甲基镓配位活化环氧乙烷的机制。
• The catalytic action of trimethylgallium on the reaction of alkynyllithium with epoxides
  作者：Kiitiro Utimoto、Claude Lambert、Yukitoshi Fukuda、Hiroshi Shiragami、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91301-2

  日期：——