3-(2-羟基乙基)环戊烷-1-酮 | 61478-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-羟基乙基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 61478-19-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: JWFAAVYVUOVXIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基乙基)环戊烷-1-酮 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(2-(2-methoxy-7-methylquinoxalin-5-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d]thiazol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)cyclopentanol 生成 3-(2-羟基乙基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of ethers via hydride abstraction: a new procedure for selective oxidation of primary, secondary diols at the secondary position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00440a102

文献信息

• Cerium or Ruthenium Catalyzed Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds by Means of Sodium Bromate
  作者：Shigekazu Kanemoto、Hiroki Tomioka、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.105

  日期：1986.1

  alcohols in the presence of cerium or ruthenium compounds in biphase reaction. Selective oxidation of secondary alcohols was performed in the presence of primary ones using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) or cerium(IV) sulfate (CS) as catalyst. For instance, treatment of 1,10-undecanediol with CS/NaBrO3 provided 11-hydroxy-2-undecanone in 82% yield. Ruthenium catalyzed biphase oxidation of alcohols

  已发现溴酸钠是在双相反应中在铈或钌化合物存在下氧化醇的有效氧化剂。仲醇的选择性氧化在伯醇存在下使用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 或硫酸铈 (IV) (CS) 作为催化剂进行。例如，用 CS/NaBrO3 处理 1,10-十一烷二醇以 82% 的产率提供 11-羟基-2-十一烷酮。钌催化醇与溴酸钠的双相氧化以良好至极好的产率提供相应的醛或酮。
• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Francis

  公开号：US20090253677A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到公式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Pyridinium Fluorochromate or Benzyltrimethylammonium Chlorochromate for Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Tsuyoshi Nonaka、Shigekazu Kanemoto、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.2019

  日期：1984.7

  Selective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary ones has been achieved by the following sequences, (1) selective protection of primary alcohols with t-BuMe2SiCl, (2) oxidation of secondary alcohols with title reagents, and (3) deprotection of primary hydroxyls.

  在伯醇存在下仲醇的选择性氧化已通过以下顺序实现，(1) 用 t-BuMe2SiCl 选择性保护伯醇，(2) 用标题试剂氧化仲醇，以及 (3) 伯醇的脱保护羟基。
• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180057437A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to a process for the preparation of an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of at least one optically active transition metal catalyst that is soluble in the reaction mixture and which has rhodium as catalytically active transition metal and a chiral, bidentate bisphosphine ligand, wherein the reaction mixture during the hydrogenation of the prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound additionally comprises at least one compound of the general formula (I): in which R 1 , R 2 : are identical or different and are C 6 - to C 10 -aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C 1 - to C 6 -alkyl, C 3 - to C 6 -cycloalkyl, C 6 - to C 10 -aryl, C 1 - to C 6 -alkoxy and amino; Z is a group CHR 3 R 4 or aryl which is unsubstituted or carries one or more, e.g. 1, 2, 3, 4 or 5, substituents which are selected from C 1 - to C 6 -alkyl, C 3 - to C 6 -cycloalkyl, C 6 - to C 10 -aryl, C 1 - to C 6 -alkoxy and amino, wherein R 3 and R 4 are as defined in the claims and the description.

  本发明涉及一种通过在至少一种可溶于反应混合物中的光学活性过渡金属催化剂的存在下，将可溶性光学活性过渡金属铑和手性双膦配体作为催化活性过渡金属的α，β-不对称氢化的可半手性α，β-不饱和羰基化合物与氢气反应制备光学活性羰基化合物的方法。在氢化可半手性α，β-不饱和羰基化合物的过程中，反应混合物中还包括至少一种符合一般式（I）的化合物：其中 R1、R2：相同或不同，为未取代或带有一个或多个（例如1、2、3、4或5个）C6到C10芳基取代基的化合物，所述取代基选自C1到C6烷基、C3到C6环烷基、C6到C10芳基、C1到C6烷氧基和氨基；Z是一种基团CHR3R4或未取代或带有一个或多个（例如1、2、3、4或5个）取代基的芳基，所述取代基选自C1到C6烷基、C3到C6环烷基、C6到C10芳基、C1到C6烷氧基和氨基，其中R3和R4如权利要求和说明书中定义。
• Method for the Production of Optically Active Carbonyl
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20080269528A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for preparing optically active carbonyl compounds by asymmetrically hydrogenating α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and have at least one carbon monoxide ligand. The present invention especially relates to a process for preparing optically active aldehydes or ketones, in particular citronellal, by asymmetrically hydrogenating the corresponding optically active α,β-unsaturated aldehydes or ketones.

  本发明涉及一种通过在存在可溶于反应混合物中并具有至少一个一氧化碳配体的光学活性过渡金属催化剂的情况下，对α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化的方法。本发明特别涉及一种通过对相应的光学活性α，β-不饱和醛或酮进行不对称氢化而制备光学活性醛或酮的方法，特别是柠檬醛。