1-Chloro-4,4-dimethyl-5-hexen-2-ol | 129034-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-Chloro-4,4-dimethyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-4,4-dimethylhex-5-en-2-ol
• CAS: 129034-31-7
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• mdl: MFCD19233049
• 分子量: 162.66
• InChiKey: FZLLXGFXALECOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4,4-dimethyl-5-hexen-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到4,4-dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  表氯醇衍生的不饱和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  双环[3.1.0]hexan-2-ols和bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol的简洁立体选择性合成是通过环氧氯丙烷与烯丙基和高烯丙基格氏试剂的区域选择性开环，然后是锂2,2 ,6,6-四甲基哌啶诱导所得不饱和氯醇的分子内环丙烷化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869973
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到1-Chloro-4,4-dimethyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  表氯醇衍生的不饱和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  双环[3.1.0]hexan-2-ols和bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol的简洁立体选择性合成是通过环氧氯丙烷与烯丙基和高烯丙基格氏试剂的区域选择性开环，然后是锂2,2 ,6,6-四甲基哌啶诱导所得不饱和氯醇的分子内环丙烷化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869973

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja047346k

  日期：2004.7.1

  Efficient lithium amide-induced intramolecular cyclopropanation of bishomoallylic and trishomoallylic epoxides is described. The methodology is used in an asymmetric synthesis of sabina ketone.
• Lewis acid promoted ring-opening allylation of epichlorohydrin with allylic silanes and stannanes to afford 1-chloro-5-alken-2-ols. A short synthesis of (S)-(-)-ipsenol
  作者：Toshiro Imai、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo00303a018

  日期：1990.8
• IMAI, TOSHIRO;NISHIDA, SHINYA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4849-4852
  作者：IMAI, TOSHIRO、NISHIDA, SHINYA

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cyclopropanation of Epichlorohydrin-Derived Unsaturated Chlorohydrins
  作者：David Hodgson、Ying Chung、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1055/s-2005-869973

  日期：——

  1.0]hexan-2-ols and a bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol are achieved via regioselective ring-opening of epichlorohydrin with allylic and homoallylic Grignard reagents, followed by lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide-induced intramolecular cyclopropanation of the resulting unsaturated chlorohydrins.

  双环[3.1.0]hexan-2-ols和bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol的简洁立体选择性合成是通过环氧氯丙烷与烯丙基和高烯丙基格氏试剂的区域选择性开环，然后是锂2,2 ,6,6-四甲基哌啶诱导所得不饱和氯醇的分子内环丙烷化。