3-氨基-1-(呋喃-2-基)丁-2-烯-1-酮 | 102995-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-1-(呋喃-2-基)丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-Amino-1-furan-2-yl-but-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Amino-1-(2-furanyl)-2-buten-1-one；3-amino-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 102995-81-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: JFXNQNHXRCZZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-(呋喃-2-基)丁-2-烯-1-酮 在 Bredereck 试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-((E)-2-Dimethylamino-vinyl)-5-(furan-2-carbonyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Baldev; Lesher, George Y., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2085 - 2091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-1,3-丁二酮 在 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氨基-1-(呋喃-2-基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化电化学合成多取代磺化吡唑

  摘要：

  在无金属、无外源氧化剂和温和条件下，建立了由烯胺酮和磺酰肼电化学合成多取代磺化吡唑的方法。通过明智地选择不同的电化学反应条件，NH 2 -官能化烯胺酮或N , N-二取代烯胺酮可以分别与芳基/烷基磺酰肼反应，分别以中等至良好的收率得到四取代或三取代的磺化吡唑。克级电化学转化证明了这种合成策略的效率和实用性。此外，磺化的NH-吡唑可以通过N的解离获得-甲苯磺酰基。机理研究表明，多取代磺化吡唑的电化学级联反应合成是通过分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化的顺序进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01609
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-糠酰)-1,3-丁二酮 、 乙酸铵 在 3-氨基-1-(呋喃-2-基)丁-2-烯-1-酮 、 异丙醇 、 甲烷 、 ether-ethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield 80.2 g of 3-amino-1-(2-furanyl)-2-buten-1-one, m.p. 128°-130° C的产率得到3-氨基-1-(呋喃-2-基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  5-Heteryl-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones, cardiotonic use thereof and

  摘要：

  3-Z-5-Q-1,6-萘啶并[2(1H)-酮]（I）或其盐，其中Z为氢或氰基，Q为2（或3）-呋喃基，2（或3）-噻吩基，4（或3）-吡啶基或带有一或两个甲基取代基的4（或3）-吡啶基，可用作强心剂，而Z为羧基的相应化合物可用作中间体。还显示了5-(Q-CO)-6-[2-(二低烷基)氨基乙烯基]-2(1H)-吡啶酮（II）或其盐，其中Q如上所定义，作为中间体。显示了制备所述化合物（I和II）的方法。

  公开号：

  US04567186A1

文献信息

• Pd-Catalyzed Triple-Fold C(sp²)–H Activation with Enaminones and Alkenes for Pyrrole Synthesis via Hydrogen Evolution
  作者：Leiqing Fu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01301

  日期：2021.6.4

  The synthesis of NH-free pyrroles via Pd-catalyzed annulation of enaminones and alkenes is reported. With the catalysis of Pd(II), the activation of triple C(sp2)–H bonds, including one internal C(sp2)–H bond in enaminone, has been activated to provide various pyrroles. The interesting evolution of hydrogen gas from the reactions has been observed by a hydrogen detector.

  报道了通过 Pd 催化烯胺酮和烯烃环化合成不含 NH 的吡咯。在 Pd(II) 的催化下，三重 C(sp 2 )-H 键的活化，包括烯胺酮中的一个内部 C(sp 2 )-H 键，已被活化以提供各种吡咯。氢气检测器已观察到反应中氢气的有趣演变。
• 一种1H-氮杂环丙烯类化合物及其合成方法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN110563626B

  公开（公告）日：2023-03-10

  一种1H‑氮杂环丙烯类化合物及其合成方法，其特征在于：由结构通式II在催化剂和氧化剂的作用下，合成得到结构通式I其中R1基团为脂肪基或者芳香环或者为芳香取代基，R2基团为脂肪基、芳香基或取代芳香基。本方法制备方法操作简单，反应条件温和、原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广。
• Cardiotonic 5-(heterylcarbonyl)-pyridones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04650806A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  3-Z-5-(Q-CO)-6-methyl-2(1H)-pyridinones (I) or salts thereof, where Q is 2(or 3)-furanyl or 2(or 3)-thienyl when Z is hydrogen or cyano, or where Q is 4(or 3)-pyridinyl or 4(or 3)-pyridinyl having one or two methyl substituents only when Z is cyano, are useful as cardiotonic agents. Processes for preparing said compounds (I) are shown.

  化合物(I)为3-Z-5-(Q-CO)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮或其盐，其中当Z为氢或氰时，Q为2(或3)-呋喃基或2(或3)-噻吩基；当Z为氰时，Q为4(或3)-吡啶基或仅有一个或两个甲基取代基的4(或3)-吡啶基。该化合物可用作强心剂。文中还介绍了制备该化合物(I)的方法。
• Rongalite as C1 Synthon in the Synthesis of Divergent Pyridines and Quinolines
  作者：Huan Gao、Liyun Zhou、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00428

  日期：2023.6.2

  Rongalite has been used as a cheap and efficient carbon synthon for the synthesis of divergent N-heteroaromatics, including different pyridines and quinolines. The selective synthesis of different products can be achieved by employing enaminones or enaminones/anilines as reaction partners. In addition, compared with the reaction using conventional aldehyde synthons, rongalite displays an evident advantage

  Rongalite 已被用作一种廉价且高效的碳合成子，用于合成不同的 N-杂芳烃，包括不同的吡啶和喹啉。不同产物的选择性合成可以通过使用烯胺酮或烯胺酮/苯胺作为反应伙伴来实现。此外，与使用传统醛合成子的反应相比，雕白粉在更温和的条件下提供具有更高产率的产品方面显示出明显的优势。已经对反应过程进行了 GC-MS 分析，以探讨可能的反应机理。
• Electrochemical Enaminone-Thioamide Annulation and Thioamide Dimeric Annulation for the Tunable Synthesis of Thiazoles and 1,2,4-Thiadiazole
  作者：Qihui Huang、Jianchao Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01532

  日期：2024.6.28

  A green and sustainable electrochemical oxidative cyclization of enaminones with thioamides under metal- and oxidant-free conditions has been developed, providing an efficient approach for thiazole synthesis. Furthermore, 1,2,4-thiadiazoles can be selectively accessed via the electrochemical dimerization of thioamides in the absence of enaminones.

  开发了一种在无金属和氧化剂条件下烯胺酮与硫代酰胺的绿色可持续电化学氧化环化反应，为噻唑合成提供了一种有效的方法。此外，在不存在烯胺酮的情况下，可以通过硫代酰胺的电化学二聚来选择性地获得1,2,4-噻二唑。