allyl α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 287973-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 287973-02-8
• 化学式: C₉₀H₈₂O₃₀
• 分子量: 1643.62
• InChiKey: MOALBUCOZJQCDS-QTGGHZEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  120.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  391.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetamidate 、 allyl α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轻松有效地合成α-（1→6）连接的甘露糖二糖，三糖，四糖，六糖，八糖和十二糖以及β-（1→6）连接的葡萄糖二糖，三糖糖，三糖，四糖，六糖和八糖，使用三氯乙酰亚氨酸糖作为供体，未保护或部分保护的糖苷作为受体

  摘要：

  摘要在TMSOTf存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨基酸酯与烯丙基α-d-甘露吡喃糖苷选择性地产生2,3,4,6-四-O-烯丙基通过原酸酯中间体形成乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷。3的苯甲酰化，然后脱醛，然后三氯酰亚胺化，得到二糖供体2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O -苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨酸酯，而3的苯甲酰化，然后选择性除去乙酰基，则产生二糖受体烯丙基α-d-甘露糖吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基- α-d-甘露吡喃糖苷。5与6偶合得到四糖烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d -甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2，3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷，转化为四糖供体2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00070-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到allyl α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松有效地合成α-（1→6）连接的甘露糖二糖，三糖，四糖，六糖，八糖和十二糖以及β-（1→6）连接的葡萄糖二糖，三糖糖，三糖，四糖，六糖和八糖，使用三氯乙酰亚氨酸糖作为供体，未保护或部分保护的糖苷作为受体

  摘要：

  摘要在TMSOTf存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨基酸酯与烯丙基α-d-甘露吡喃糖苷选择性地产生2,3,4,6-四-O-烯丙基通过原酸酯中间体形成乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷。3的苯甲酰化，然后脱醛，然后三氯酰亚胺化，得到二糖供体2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O -苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯亚氨酸酯，而3的苯甲酰化，然后选择性除去乙酰基，则产生二糖受体烯丙基α-d-甘露糖吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基- α-d-甘露吡喃糖苷。5与6偶合得到四糖烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d -甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-2，3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷，转化为四糖供体2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00070-2