(5-Hexenyl)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid | 146579-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5-Hexenyl)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
• CAS: 146579-65-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: SCVDFSAAWPWKOE-UVIRKTLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Hexenyl)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-hex-5-enyloxy-3,5-dihydroxy-6-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 Silbersilicat 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 210.25h， 生成 (5-Hexenyl)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l