3',5'-O-diacetyl-2'-O-methyladenosine | 72560-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-diacetyl-2'-O-methyladenosine
• 英文别名: O^{3'_,O5'_-diacetyl-O2'}-methyl-adenosine
• CAS: 72560-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₆
• 分子量: 365.346
• InChiKey: IIGRIBVFSIVMPX-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-diacetyl-2'-O-methyladenosine 在 硫酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到((2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-(6-((fluorosulfonyl)amino)-9H-purin-9-yl)-4-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  介绍 SuFNucs：进行硫氟化物交换反应的磺胺酰氟功能化核苷

  摘要：

  核糖核苷与非原位生成的磺酰氟之间的反应已得到开发。该反应发生在核碱基的-NH 2基团上，所得核苷配备有氨磺酰氟部分，称为SuFNucs。这些物质与各种胺发生选择性氟化硫交换 (SuFEx) 反应，产生腺苷、鸟苷和胞苷 (SulfamNucs) 的磺酰胺官能化衍生物。介绍了导致核苷酸、寡核苷酸和肽-核苷缀合物的进一步 SuFNucs 功能化的范围和示例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02034
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2'-O-甲基腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3',5'-O-diacetyl-2'-O-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Cap-4 RNA 的实际合成。

  摘要：

  真核 mRNA 具有 5' 帽，这是其功能的决定因素。 5'帽的一个结构特征是甲基化，这一特征已经存在于早期真核生物中，例如锥虫。虽然常见的 cap-0 (m7 GpppN) 显示出相当简单的甲基化模式，但锥虫 cap-4 在前四个核苷酸中显示出七个不同的额外甲基化。由于缺乏可靠的制备方法，对由 cap-4 的这些独特结构特征介导的基本生物功能以及一类重要的人类病原寄生虫的代谢的研究受到阻碍。在此，我们描述了 m6 2 Am 和 m3 Um 的定制核苷亚磷酰胺结构单元的合成，将它们掺入短 RNA，以及使用固相方法有效构建鸟苷的 5'-to-5' 三磷酸桥，反向鸟苷 N7 位点的选择性酶促甲基化，以及酶促连接以生成长度高达 40 个核苷酸的锥虫 mRNA。本研究结合化学和酶步骤，为综合结构生物学研究急需的 cap-4 RNA 探针引入了可靠的合成策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900590

文献信息

• Chemical synthesis of pppA2'p5'A2'p5'A, an interferon-induced inhibitor of protein synthesis, and some functional analogs
  作者：Jack A. J. Den Hartog、Robert A. Wijnands、Jacques H. Van Boom、Roberto Crea

  DOI：10.1021/jo00324a010

  日期：1981.5
• CN117024485
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——