12-O-Deacetylclavulone II | 89156-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-O-Deacetylclavulone II
• 英文别名: Cmnpd3898；methyl (E,4R,7E)-4-acetyloxy-7-[(2S)-2-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]hept-5-enoate
• CAS: 89156-50-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: LZGBPMGTISIEHE-KFULWBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-O-Deacetylclavulone II 生成 (4S)-2-<(4S)-4-acetoxy-6-carbomethoxyhexyl>-4-hydroxy-3-octyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  IGUCHI, KAZUO;KANETA, SOICHIRO;NAGAOKA, HIROTO;YAMADA, YASUJI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 157-160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4S)-(1,4-dihydroxy-cyclopent-2-enyl)-acetic acid t-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-O-Deacetylclavulone II
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of marine prostanoids clavulones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91091-3

文献信息

• Synthesis of clavulone derivatives. Selective cleavage of ester bonds and elongation of .ALPHA.-side chain in clavulone.
  作者：Kazuo IGUCHI、Soichiro KANETA、Hiroto NAGAOKA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.38.65

  日期：——

  Several clavulone derivatives were synthesized from clavulone I (1) and clavulone II (2). The carboxylic acid 3 and 4-O-deacetyl derivative 4 were synthesized by selective enzymatic hydrolysis of 2 using porcine liver esterase and orange peel acetylesterase, respectively. From the carboxylic acid 3, the benzyl ester 5, tert-butyl ester 6 and amide 7 were prepared. The 12-O-deacetyl derivative 9 was synthesized by organicuprate reduction of the epoxide 8 which was prepared from 2. The derivatives 13-15, which possess an elongated α-side chain, were synthesized from 1 via the hemiacetal 12.

  几种克拉维酮衍生物是由克拉维酮I（1）和克拉维酮II（2）合成的。羧酸3和4-O-去乙酰衍生物4是通过选择性酶水解2合成的，分别使用了猪肝酯酶和橙皮乙酰酯酶。从羧酸3制备了苄基酯5、叔丁基酯6和酰胺7。通过有机还原反应，从2合成了环氧化物8，再由其得到12-O-去乙酰衍生物9。衍生物13-15具有延长的α-侧链，是通过半醛12从1合成的。
• Synthesis of Clavulone Derivatives. Selective Cleavage of Ester Bonds in Clavulone
  作者：Kazuo Iguchi、Soichiro Kaneta、Hiroto Nagaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1989.157

  日期：1989.1

  The clavulone derivatives (1-O-demethylclavulone II and 4-O-deacetylclavulone II) were synthesized from clavulone II (1) by selective enzymatic hydrolysis of 1 using porcin liver esterase (PLE) and orange peel acetylesterase, respectively. The derivative (12-O-deacetylclavulone II) was synthesized by organocuprate reduction of 10,11-epoxyclavulone II which was prepared from 1.

  通过分别使用猪肝酯酶（PLE）和橘皮乙酰酯酶对1进行选择性酶水解，从克拉维酮II（1）合成了克拉维酮衍生物（1-O-去甲基克拉维酮II和4-O-去乙酰基克拉维酮II）。通过10,11-环氧克拉维酮II的有机铜还原合成了衍生物（12-O-去乙酰基克拉维酮II），而10,11-环氧克拉维酮II则是由1制备而成的。
• IGUCHI, KAZUO;KANETA, SOICHIRO;NAGAOKA, HIROTO;YAMADA, YASUJI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 157-160
  作者：IGUCHI, KAZUO、KANETA, SOICHIRO、NAGAOKA, HIROTO、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——
• IGUCHI, KAZUO;KANETA, SOICHIRO;NAGAOKA, HIROTO;YAMADA, YASUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 65-68
  作者：IGUCHI, KAZUO、KANETA, SOICHIRO、NAGAOKA, HIROTO、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：YAMADA TAJDZI、 NAGAOKA XIROXITO

  DOI：——

  日期：——