2-(4-chlorophenyl)-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine | 855218-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
• CAS: 855218-49-4
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₄
• 分子量: 356.898
• InChiKey: PZXHJNVVDQYORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的两步合成3-取代的2-氨基咪唑并[1,2- a ]嘧啶

  摘要：

  描述了两步程序，用于区域选择性合成3-取代的2-氨基咪唑并[1,2- a ]嘧啶。关键步骤是2和3个取代的氨基咪唑并[1,2- a ]嘧啶混合物的Dimroth重排，可定量地产生一种区域异构体。报告了用于重排步骤的反应筛选。选择基于多组分异氰化物的反应作为合成前体的优选方式。已通过X射线测定某些代表性化合物来完成区域化学的阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.181
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 4-氯苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的两步合成3-取代的2-氨基咪唑并[1,2- a ]嘧啶

  摘要：

  描述了两步程序，用于区域选择性合成3-取代的2-氨基咪唑并[1,2- a ]嘧啶。关键步骤是2和3个取代的氨基咪唑并[1,2- a ]嘧啶混合物的Dimroth重排，可定量地产生一种区域异构体。报告了用于重排步骤的反应筛选。选择基于多组分异氰化物的反应作为合成前体的优选方式。已通过X射线测定某些代表性化合物来完成区域化学的阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.181

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-<i>a</i>]-pyrimidines under Continuous Flow Conditions
  作者：Ashlie J. E. Butler、Mark J. Thompson、Patrick J. Maydom、James A. Newby、Kai Guo、Harry Adams、Beining Chen

  DOI：10.1021/jo501861g

  日期：2014.11.7

  Multicomponent synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyrimidines usually affords a product mixture containing varying amounts of the corresponding 2-amino regioisomer. Modified methods, particularly microwave heating, have been employed to suppress formation of this side-product, but none of the revised protocols are readily amenable to scale. A continuous flow adaptation was found to offer improved regioselectivity toward the targeted 3-amino regioisomer with significantly shorter reaction times and also widened the scope of the reaction to permit the use of aliphatic aldehyde building blocks.