3,3-Dimethyl-2-(thiazole-2-carbonyl)-butyronitrile | 79265-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-2-(thiazole-2-carbonyl)-butyronitrile
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-(1,3-thiazole-2-carbonyl)butanenitrile
• CAS: 79265-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• 分子量: 208.284
• InChiKey: MQRWYUYKZOAAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Moore's ketene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3,3-Dimethyl-2-(thiazole-2-carbonyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (trimethylsilyl)thiazoles and reactions with carbonyl compounds. Selectivity aspects and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a029

文献信息

• Reactions of trimethylsilylthiazoles with ketens: a new route to regioselective functionalisation of the thiazole ring
  作者：Alessandro Medici、Paola Pedrini、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/c39810000655

  日期：——

  2-Trimethylsilythiazole (2) and 2,5-bis(tri-methylsilyl) thiazole (6) undergo ipso-substitution of the 2-SiMe3 group with various ketens affording the thiazolyl-trimethylsiloxy-ethylenes (3) and(7), respectively, which are hydrolysed to the 2-acylthiazoles (4), whereas 5-trimethylsilylthiazole (8) undergoes attack at C-2 by dichloroketen giving the Michael-type adduct 2-dichloro-acetyl-5-trimethylsilylthiazole

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）和2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻唑（6）进行2-SiMe 3基团的ipso取代，得到各种酮，得到噻唑基-三甲基甲硅烷氧基-乙烯（3）和（7），分别被水解成2-酰基噻唑（4），而5-三甲基甲硅烷基噻唑（8）在C-2上受到二氯酮的攻击，得到迈克尔型加合物2-二氯-乙酰基-5-三甲基甲硅烷基噻唑（9c）。
• Dondoni, Alessandro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 1 - 38
  作者：Dondoni, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Additions and cycloadditions of ketenes to 1,3-thiazole and its alkyl derivatives
  作者：Alessandro Medici、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Paola Pedrini、Alessandro Dondoni、Giovanni Dario Andreetti

  DOI：10.1021/jo00178a003

  日期：1984.2
• Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 453
  作者：Dondoni, A.、Fantin, G.、Fogagnolo, M.、Medici, A.、Pedrini, P.

  DOI：——

  日期：——
• MEDICI, A.;PEDRINI, P.;DONDONI, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, 7, N 13, 655-656
  作者：MEDICI, A.、PEDRINI, P.、DONDONI, A.

  DOI：——

  日期：——