N-[3-(6-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl methyl)phenyl]acetamide | 160891-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: N-[3-(6-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl methyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-[3-[(6-methoxy-2-methyl-4-oxochromen-3-yl)methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 160891-99-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: MKEZFFQYLOWWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(6-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl methyl)phenyl]acetamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 TEA 、 氢溴酸 、 L-Selectride 、 BOC-D-色氨酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C,C,C-Trifluoro-N-{3-[(2R,3S,4R)-6-(6-fluoro-benzothiazol-2-ylmethoxy)-4-hydroxy-2-methyl-chroman-3-ylmethyl]-phenyl}-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Development of new chromanol antagonists of leukotriene D4

  摘要：

  By addressing the issues of potency and metabolism in 3, a new series of LTD, antagonists represented by (+)-26 was developed which is equipotent to clinical LTD, antagonists Zafirlukast (1) and Pranlukast (2). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00273-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-benzyloxy-5'-methoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、68.94 kPa 条件下， 反应 23.83h， 生成 N-[3-(6-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl methyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择和化学选择方法开发反式-2,3-二取代的4-发色酮

  摘要：

  从苯乙酮1分五个步骤可直接合成发色酮10和11，总收率分别为37％和53％。色酮10和11中必需的2,3-反式立体化学是通过色酮8和9的化学选择和立体选择共轭还原来设定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310617

文献信息

• Development of a stereoselective and chemoselective approach to<i>trans</i>-2,3-disubstituted-4-chromanones
  作者：R. J. Chambers、A. Marfat

  DOI：10.1002/jhet.5570310617

  日期：1994.11

  10 and 11 was achieved in five steps from acetophenone 1 in an overall yield of 37% and 53% respectively. The requisite 2,3-trans stereochemistry in chromanone 10 and 11 was set by a chemoselective and stereoselective conjugate reduction of chromones 8 and 9.

  从苯乙酮1分五个步骤可直接合成发色酮10和11，总收率分别为37％和53％。色酮10和11中必需的2,3-反式立体化学是通过色酮8和9的化学选择和立体选择共轭还原来设定的。
• Development of new chromanol antagonists of leukotriene D4
  作者：R.J. Chambers、G.W. Antognoli、J.B. Cheng、A. Marfat、J.S. Pillar、J.T. Shirley、J.W. Watson

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00273-x

  日期：1998.7

  By addressing the issues of potency and metabolism in 3, a new series of LTD, antagonists represented by (+)-26 was developed which is equipotent to clinical LTD, antagonists Zafirlukast (1) and Pranlukast (2). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.