2-(trimethyl silyl)ethyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 181718-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethyl silyl)ethyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethyl silyl)ethyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 181718-73-0
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₈Si
• 分子量: 631.798
• InChiKey: MAPPYVDSGIDUCW-PVEIOGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethyl silyl)ethyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究90：硫酸化葡萄糖醛酸副糖苷的全合成

  摘要：

  已经合成了3- O-磺基葡萄糖醛酸酰基副球糖苷衍生物（五糖）。设计用于在最后一步有效，立体控制苷化的简便的硫酸化重要的中间体，甲基（4- ø -乙酰基-2- ø -苯甲酰基-3- ö -levulinoyl-α-d吡喃葡糖基三氯乙酰亚胺酯）糖醛酸（8）为由[2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（3）经选择性的4- O-乙酰化，2- O-苯甲酰化，3- O-乙酰丙酰化，去除2-（三甲基甲硅烷基）乙基制备和亚氨酸盐的形成。8的糖基化用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（9）得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4 - O-乙酰基-2- O -苯甲酰基-3- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（10），通过除去苄基，苯甲酰化，去除2-（三甲基

  DOI：

  10.1080/07328309608005705
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(trimethyl silyl)ethyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Intermediate compounds for the synthesis of glycolipids

  摘要：

  该发明提供了合成酸性糖脂的重要中间化合物，这些糖脂与从外周神经和胚胎中枢神经系统的酸性糖脂分离的糖脂抗原相同，并提供了其制备方法。通过采用这些中间化合物，可以很容易地对酸性糖脂的末端葡萄糖醛酸部分的3-羟基基团进行硫酸化反应，并且可以大大提高总合成产率。

  公开号：

  US05808019A1