(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-1-cyclopentyl)acetic acid | 6342-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-ethoxycarbonyl-2-oxo-1-cyclopentyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-ethoxycarbonyl-2-oxocyclopentyl)acetic acid
• CAS: 6342-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: JJTRRJRRBRCVSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethoxycarbonyl-2-oxo-1-cyclopentyl)acetic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-氧代环己烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Matovic, Radomir; Cekovic, Zivorad, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 9, p. 483 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-ethoxycarbonyl-2-oxo-1-cyclopentyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-羟基酮的重排以合成双环[ m]。n .1]烷酮

  摘要：

  铑催化的稠合双环α-重氮-β-羟基酮的分解可产生桥联双环[ m]的良好收率。n .1]酮通过重排途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01963

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer Promoted Radical Ring Expansion and Cyclization Reactions of α-(ω-Carboxyalkyl) β-Keto Esters
  作者：Keisuke Nishikawa、Tomoki Ando、Kousuke Maeda、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/ol303460u

  日期：2013.2.1

  Photoinduced electron transfer (PET) promoted decarboxylation of α-(ω-carboxyalkyl) β-keto esters undergoes radical ring expansion and cyclization reactions. This mild and environmentally friendly method can provide one-carbon expanded γ-keto esters and bicyclic alcohols, and the product distribution is strongly dependent on the length of the alkyl chain containing the terminal carboxylate group.

  光诱导电子转移（PET）促进α-（ω-羧烷基）β-酮酯的脱羧反应经历自由基扩环和环化反应。这种温和且环保的方法可提供单碳膨胀的γ-酮酯和双环醇，并且产物的分布在很大程度上取决于包含末端羧酸酯基团的烷基链的长度。
• Rearrangements of α-Diazo-β-hydroxyketones for the Synthesis of Bicyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.1]alkanones
  作者：Zhengning Li、Shuk Mei Lam、Ignatius Ip、Wing-tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01963

  日期：2017.9.1

  Rhodium-catalyzed decomposition of fused bicyclic α-diazo-β-hydroxyketones results in good yields of bridged bicyclo[m.n.1]ketones via a rearrangement pathway.

  铑催化的稠合双环α-重氮-β-羟基酮的分解可产生桥联双环[ m]的良好收率。n .1]酮通过重排途径。
• Matovic, Radomir; Cekovic, Zivorad, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 9, p. 483 - 488
  作者：Matovic, Radomir、Cekovic, Zivorad

  DOI：——

  日期：——