2-bromo-5,5-difluoro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4,6(5H)-dione | 1160066-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-5,5-difluoro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 2-Bromo-5,5-difluorocyclopenta[b]thiophene-4,6-dione
• CAS: 1160066-96-5
• 化学式: C₇HBrF₂O₂S
• 分子量: 267.051
• InChiKey: DLVSMGADXNBUGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,5-difluoro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4,6(5H)-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP2407465

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentathiophene-4,6-dione 在 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氢氧化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-bromo-5,5-difluoro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  EP2407465

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Solution-Processable n-Type Organic Field-Effect Transistor (OFET) Materials Based on Carbonyl-Bridged Bithiazole and Dioxocyclopentene-Annelated Thiophenes
  作者：Masashi Nitani、Yutaka Ie、Hirokazu Tada、Yoshio Aso

  DOI：10.1002/asia.201100098

  日期：2011.9.5

  A series of electronegative π‐conjugated compounds composed of carbonyl‐bridged bithiazole and alkyl‐substituted dioxocyclopenta[b]thiophene were synthesized as a candidate for solution‐processable n‐type organic semiconductor materials and characterized on the basis of photophysical and electrochemical properties. Cyclic voltammetry measurements showed that the first half‐wave reduction potentials

  由羰基桥联的噻唑和烷基取代的二氧代环戊基组成的一系列带负电的π共轭化合物[ b合成]噻吩作为可溶液处理的n型有机半导体材料的候选物，并基于光物理和电化学性质对其进行了表征。循环伏安法测量表明，相对于二茂铁/二茂铁，这些化合物的前半波还原电势在-0.97和-1.14 V之间，这对应于在-3.83和-3.66 eV之间的最低未占据分子轨道能级。由于分子中具有己基或十二烷基，因此这些化合物具有足够的可溶性，可以通过旋涂法制备薄膜。结果，基于这些新开发的化合物制备的有机场效应晶体管不仅在真空下而且在空气中都表现出n沟道特性，2  V -1  s -1，开/关比为10 8，阈值电压为16V。
• Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on Solution-Processable, Electronegative Oligomers Containing Dicyanomethylene-Substituted Cyclopenta[b]thiophene
  作者：Yutaka Ie、Kazufumi Nishida、Makoto Karakawa、Hirokazu Tada、Atsushi Asano、Akinori Saeki、Shu Seki、Yoshio Aso

  DOI：10.1002/chem.201002995

  日期：2011.4.18

  Solution‐processable, electronegative, π‐conjugated systems containing dicyanomethylene‐substituted cyclopenta[b]thiophene were synthesized as potential active materials for air‐stable n‐type organic field‐effect transistors (OFETs). Electrochemical measurements revealed that these compounds exhibited electrochemical stability and that the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) had an energy level

  含有二氰基亚甲基取代的环戊[ b ]噻吩的可溶液处理的，带负电的π共轭体系被合成为空气稳定的n型有机场效应晶体管（OFET）的潜在活性材料。电化学测量表明，这些化合物具有电化学稳定性，最低的未占据分子轨道（LUMO）的能级小于-4.0 eV。进行了快速光解时间分辨的微波电导率（FP-TRMC）测量，确定域内电子迁移率值高达0.1 cm 2  V -1  s -1。OFET是通过旋涂化合物的薄膜作为活性层而制成的。OFET的电子迁移率是3.5×10 -3  cm 2  V -1  s -1在真空中。此外，在空气暴露条件下获得了相同数量级的电子迁移率和稳定的特性。旋涂薄膜的X射线衍射测量表明，分子排列的差异取决于内部共轭单元。晶体结构薄膜的原子力显微镜测量显示出晶粒的形成。空气稳定性的实现归因于低水平LUMO能级和固态分子排列的共同作用，避免了电子载体的猝灭以及氧气和/或水分的侵入。
• Electron-Transporting Oligothiophenes Containing Dicyanomethylene-Substituted Cyclopenta[<i>b</i>]thiophene: Chemical Tuning for Air Stability in OFETs
  作者：Yutaka Ie、Kazufumi Nishida、Makoto Karakawa、Hirokazu Tada、Yoshio Aso

  DOI：10.1021/jo200890b

  日期：2011.8.19

  We have synthesized new electron-transporting oligothiophenes containing dicyanomethylene-substituted cyclopenta[b]thiophene as an active material for the fabrication of solution-processable n-type organic field-effect transistors (OFETs). The influence of the number of dicyanomethylene groups as well as the position of hexyl groups was investigated in detail by performing photophysical and electrochemical

  我们合成了含有二氰基亚甲基取代的环戊基的新的电子传输性低聚噻吩[ b噻吩用作制造可溶液处理的n型有机场效应晶体管（OFET）的活性材料。通过进行光物理和电化学测量，详细研究了二氰基亚甲基数目以及己基位置的影响。结果表明，可以通过改变二氰基亚甲基的数量来控制光能隙和最低的未占据分子轨道（LUMO）能级。相反，己基的位置对分子电子性能几乎没有影响。X射线衍射和原子力显微镜测量表明，新化合物的旋涂薄膜具有晶体结构。在真空和暴露条件下评估了基于这些化合物的OFET，电子迁移率最高为0。达到2 V –1 s –1。此外，我们证明了OFETs的空气稳定性取决于化合物的LUMO能级。
• CONJUGATED COMPOUND, NITROGENATED CONDENSED-RING COMPOUND, NITROGENATED CONDENSED-RING POLYMER, ORGANIC THIN FILM, AND ORGANIC THIN FILM ELEMENT
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2223918A1

  公开（公告）日：2010-09-01

  According to the first invention group there are provided conjugated compounds having two or more groups represented by the following formula (I) or the following formula (II): wherein one of Ar and Ar' represents a C6 or greater divalent aromatic hydrocarbon group and the other represents a C4 or greater divalent heterocyclic group, wherein the groups each may have a substituent, with the proviso that the groups as a whole contain no fluorine atoms, R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent group, and Ar" represents a trivalent aromatic hydrocarbon or trivalent heterocyclic group; when the conjugated compound has two or more groups represented by formula (I), the portion excluding these groups contain no fluorine atoms. According to the second group of the present invention there are provided nitrogen-containing fused-ring compounds represented by the following formula (α-I): in formula (α-I), R21 and R22 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an optionally substituted monovalent group, and Z21 and Z22 , each independently represent any one of the groups represented by the following formulas (α-i)-(α-ix); wherein R23, R24, R25 and R26 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent group, and R23 and R24 may bond together to form a ring, the left side and the right side of the group represented by formula (α-viii) may be interchanged.

  根据第一发明组，提供了具有两个或两个以上由下式（I）或下式（II）代表的基团的共轭化合物： 其中Ar和Ar'中的一个代表C6或更高的二价芳香烃基团，另一个代表C4或更高的二价杂环基团，其中各基团可有一个取代基，但各基团整体上不含氟原子，R1和R2各自独立地代表氢原子、卤素原子或一价基团，Ar "代表三价芳香烃或三价杂环基团；当共轭化合物具有两个或两个以上由式（I）表示的基团时，不包括这些基团的部分不含有氟原子。 根据本发明的第二组，提供了由下式（α-I）代表的含氮熔环化合物： 式(α-I)中，R21 和 R22 各自独立地代表氢原子、卤素原子或任选取代的一价基团，Z21 和 Z22 ，各自独立地代表下列式(α-i)-(α-ix)所代表的基团中的任一个； 其中 R23、R24、R25 和 R26 各自独立地代表氢原子、卤素原子或单价基团，且 R23 和 R24 可键合在一起形成环，式 (α-viii) 所代表基团的左侧和右侧可互换。
• POLYMER, ORGANIC THIN FILM COMPRISING THE POLYMER, AND ORGANIC THIN-FILM ELEMENT INCLUDING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2407494A1

  公开（公告）日：2012-01-18

  An object of the present invention is to provide a polymer having a low LUMO, a high charge transport property, and further high solubility in a solvent. The present invention provides a polymer having a repeating unit represented by the formula (I): wherein Ar0 means an aromatic ring that may have a substituent or substituents, or a heterocycle that may have a substituent or substituents, and X1 and X2 are the same or different and each mean an oxygen atom or a sulfur atom.

  本发明的目的是提供一种具有低 LUMO、高电荷传输特性以及在溶剂中高溶解性的聚合物。本发明提供了一种具有由式（I）代表的重复单元的聚合物： 其中 Ar0 指可具有一个或多个取代基的芳香环，或可具有一个或多个取代基的杂环，X1 和 X2 相同或不同，且各指一个氧原子或一个硫原子。