| 1429210-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1429210-76-3
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: YQMBGRRBDKMSRH-KKUMJFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (+)-palmyrolide A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of palmyrolide A and its cis-isomer and mechanistic insight into trans–cis isomerisation of the enamide macrocycle

  摘要：

  从市售的(S)-香茅醛开始，实现了ent-棕榈内酯A和(â)-顺式棕榈内酯A的简便且无保护基的合成。棕榈内酯 A 的关键片段"(5S,7S)-7-羟基-5,8,8-三甲基壬酰胺 "是目标分子中最具挑战性的部分，只需三个步骤就能制备出来。研究了大环中双键反式异构化的合理机制。

  DOI：

  10.1039/c3cc40541a
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氯(氯甲基)苯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of palmyrolide A and its cis-isomer and mechanistic insight into trans–cis isomerisation of the enamide macrocycle

  摘要：

  从市售的(S)-香茅醛开始，实现了ent-棕榈内酯A和(â)-顺式棕榈内酯A的简便且无保护基的合成。棕榈内酯 A 的关键片段"(5S,7S)-7-羟基-5,8,8-三甲基壬酰胺 "是目标分子中最具挑战性的部分，只需三个步骤就能制备出来。研究了大环中双键反式异构化的合理机制。

  DOI：

  10.1039/c3cc40541a