3-(but-2-yn-1-yl)pentane-2,4-dione | 33831-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(but-2-yn-1-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-5-heptyn-2-one；3-but-2-ynylpentane-2,4-dione
• CAS: 33831-86-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XLCYSOJCXWLOHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-2-yn-1-yl)pentane-2,4-dione 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(Z)-丁-2-烯基]-4-羟基-3-甲基-环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of rethrolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00746a053
• 作为产物：
  描述：

  2-butyne tosylate 、 乙酰丙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(but-2-yn-1-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of rethrolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00746a053

文献信息

• Catalytic Generation of Rhodium Silylenoid for Alkene–Alkyne–Silylene [2 + 2 + 1] Cycloaddition
  作者：Toshimichi Ohmura、Ikuo Sasaki、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00326

  日期：2019.3.15

  2 + 1] cycloaddition takes place in the rhodium-catalyzed reaction of 1,6-enynes with borylsilanes bearing an alkoxy group on the silicon atoms, which react as synthetic equivalents of silylene. The reaction proceeds efficiently in 1,2-dichloroethane at 80–110 °C in the presence of a rhodium catalyst bearing bis(diphenylphosphino)methane (DPPM) as a ligand to afford 1-silacyclopent-2-enes in good to

  烯烃-炔烃-亚甲基[2 + 2 +1]的环加成反应是在铑催化的1,6-炔烃与在硅原子上带有烷氧基的硼烷基硅烷的反应中进行的，这些硅烷作为合成的甲硅烷基等效物进行反应。在载有双（二苯基膦基）甲烷（DPPM）作为配体的铑催化剂存在下，反应在80-110°C的1,2-二氯乙烷中有效进行，从而以高收率或高收率得到1-silacyclopent-2-enes。
• Construction of Silicon-Containing Seven-Membered Rings by Catalytic [4 + 2 + 1] Cycloaddition through Rhodium Silylenoid
  作者：Ikuo Sasaki、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00690

  日期：2020.4.17

  involving 1,3-diene, alkyne, and silylene to afford silicon-containing seven-membered rings was established. In the presence of a rhodium catalyst bearing bis(diphenylphosphino)methane (DPPM), nona-1,3-dien-8-yne derivatives reacted efficiently at 80–110 °C with boryl(isopropoxy)silane or boryl(diethyamino)silane, which reacts as the synthetic equivalent of silylene, to afford 1-silacyclohepta-2,5-dienes (2

  建立了铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应，该反应涉及1,3-二烯，炔烃和亚甲硅烷基，以提供含硅的七元环。在带有双（二苯基膦基）甲烷（DPPM）的铑催化剂的存在下，壬基1,3-三烯-8-炔衍生物在80–110°C下与硼基（异丙氧基）硅烷或硼基（二乙氨基）硅烷有效反应，其作为亚甲硅烷基的合成当量反应，得到1-silacyclohepta-2，5-二烯（2，5-二氢-1 H-西勒平）。七元非共轭二烯的区域发散性和化学和立体选择性官能化是通过Cs 2 CO 3或铱催化剂介导的硼氢化作用实现的。
• Synthesis of hydroxycyclopenten-1-ones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03978093A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  This invention relates to a process for the preparation of 2-alkenyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-ones from the reaction product of 2,4-pentane dione and a 2-propen-or 2-propyn-1-ol derivative including intermediates therein.

  本发明涉及一种从2,4-戊二酮和2-丙烯基或2-丙炔基-1-醇衍生物的反应产物中制备2-烯基-4-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮的方法，包括其中间体。
• Unsaturated ketones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04032577A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  This invention relates to a process for the preparation of 2-alkenyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-ones from the reaction product of 2,4-pentane dione and a 2-propen-or 2-propyn-1-ol derivative including intermediates therein.

  本发明涉及一种从2,4-戊二酮和2-丙烯基或2-丙炔基-1-醇衍生物的反应产物中制备2-烯基-4-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮的方法，其中包括中间体。
• Controllable Access to Furans and Dihydrofurans through Cyclization/Coupling of Internal Acetylenic β‐Ketoesters with Aryl Bromides
  作者：Bartosz Bisek、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1002/adsc.202200686

  日期：2022.12.20

  Pd-catalyzed tandem cyclization/coupling of internal β-propargylic-β-ketoesters with (hetero)aryl bromides is described. Two protocols are established which selectively lead to 2-benzylidene-dihydrofurans, when isomerization is inhibited under mild conditions (temp. ≤40 °C and weak base – K2CO3), or to 2-benzyl-furans when base-induced aromatization is enabled. A catalytic cycle involving oxidative

  描述了 Pd 催化的内部 β-炔丙基-β-酮酯与（杂）芳基溴化物的串联环化/偶联。建立了两种方案，当异构化在温和条件下（温度≤40 °C 和弱碱 – K 2 CO 3）被抑制时，选择性地产生 2-亚苄基-二氢呋喃，或在碱诱导芳构化时产生 2-苄基-呋喃已启用。基于详细的实验和理论研究，提出了涉及氧化加成、用炔取代溴化物、限速反选择性5-exo-dig氧环化随后氧鎓中间体快速去质子化和还原消除的催化循环。