2-butyne tosylate | 36832-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyne tosylate
• 英文别名: 1-(but-2-yne-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene；1-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-yne；1-Tosyl-2-butyne；1-but-2-ynylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 36832-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: CHNJQTHWFGLCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyne tosylate 在 sodium methylate 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(p-Tolylsulfonyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Sulfone mediated Rupe and Raphael rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70705-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-butyne tosylate
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第九部分 亚磺酸和亚磺酸炔属酯重排为烯丙基的立体化学和机理

  摘要：

  丙-2-炔醇的亚磺酸酯热重排为烯丙基砜。讨论了用于重排的循环机制的证据。（+）-（R）-1-甲基丙-2-炔基甲苯-对-硫酸盐重排为（-）-丁-1,2-二烯基对甲苯基砜，其绝对构型是根据循环机理预测的对于重排，与从与手性系统连接的取代基的可极化性序列计算的序列一致。

  DOI：

  10.1039/j39710001530

文献信息

• One-pot synthesis of aryl biaryl sulfones
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.067

  日期：2013.12

  Synthesis of aryl biaryl sulfones 3 with good yields is described. The one-pot efficient synthetic route is carried by the NaH-mediated tandem [C3+C3] annulations of cinnamaldehydes 1 and propargylic sulfones 2 under the boiling THF conditions.

  描述了具有良好产率的芳基联芳基砜3的合成。一锅高效的合成路线是由NaH介导的肉桂醛1和炔丙基砜2的串联[C3 + C3]环状反应在沸腾的THF条件下进行的。
• Reactions of transition-metal η1-ally and propargyl complexes with ketenes and some new nonoxidative transition-metal-carbon bond cleaving reactions of the ketene cycloadducts which yield cyclopentenones
  作者：Heather L. Stokes、Li Ming Ni、John A. Belot、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05071-i

  日期：1995.2

  Reactions of cyclopentadienyl iron 2-alkynyl and allyl complexes with ketenes or ketene precursors yield transition-metal substituted cyclopentenones in some cases and new transition-metal substituted allyl complexes in others. The transition metals can subsequently be cleaved from the cyclopentenone containing complexes under a variety of oxidative and nonoxidative reaction conditions.

  环戊二烯基2-炔基铁和烯丙基配合物与乙烯酮或乙烯酮前体的反应在某些情况下会生成过渡金属取代的环戊烯酮，在其他情况下会生成新的过渡金属取代的烯丙基配合物。随后可以在各种氧化和非氧化反应条件下，将过渡金属从含环戊烯酮的配合物中裂解。
• Atkinson, Robert S.; Grimshire, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1215 - 1224
  作者：Atkinson, Robert S.、Grimshire, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of rethrolones
  作者：G. Buechi、D. Minster、J. C. F. Young

  DOI：10.1021/ja00746a053

  日期：1971.8
• BARRE, V.;MASSIAS, F.;UGUEN, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7389-7392
  作者：BARRE, V.、MASSIAS, F.、UGUEN, D.

  DOI：——

  日期：——