clausenanisine F | 54279-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: clausenanisine F
• 英文别名: 1-hydroxycarbazole-3-carboxylic acid；Mukeic acid；1-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 54279-86-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: HKOVAOLUBZZCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clausenanisine F 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以47 mg的产率得到clausine E
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑生物碱和环庚咔唑合成中的侧向锂化引发环化

  摘要：

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290380
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-(phenylmethyl)-3H-furo[3,4-b]indol-3-one 在 aluminum (III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 clausenanisine F
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑生物碱和环庚咔唑合成中的侧向锂化引发环化

  摘要：

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290380

文献信息

• Synthesis of Mukonine and Seven Further 1-Oxygenated Carbazole Alkaloids
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler、Heike Endress、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1055/s-1998-2184

  日期：1998.10