dimethyl 1-hydroxy-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate | 1236299-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-hydroxy-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1236299-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: YQZNDUYMBCJUTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-hydroxy-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的快速合成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮：在马来酸胺E和青草酸D †的总合成中的应用

  摘要：

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00575b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-(phenylmethyl)-3H-furo[3,4-b]indol-3-one 在 aluminum (III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 dimethyl 1-hydroxy-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑生物碱和环庚咔唑合成中的侧向锂化引发环化

  摘要：

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290380

文献信息

• A rapid entry to C-prenylcarbazoles: total synthesis of clausamine C–D, clausevatine D and clausine F
  作者：Amit Kumar Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c0cc00527d

  日期：——

  The key prenylcarbazole precursor 33 was readily assembled from diester 30 by an ester-driven para-Claisen rearrangement followed by selective removal of the ester function. Unusual oxidative cyclization of 33 by m-CPBA resulted in the total synthesis of tetracyclic carbazole natural products 3 and 11.

  通过酯驱动的对克莱森重排，然后选择性除去酯官能团，可以容易地从二酯30中组装关键的异戊基咔唑前体33。m-CPBA对33的异常氧化环化作用导致四环咔唑天然产物3和11的全合成。
• Lateral Lithiation-Initiated Annulations in the Synthesis of 1-Oxygenated Carbazole Alkaloids and a Cycloheptacarbazole
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Jana、Pallab Pahari

  DOI：10.1055/s-0031-1290380

  日期：2012.7

  Anionic [4+2] annulation of lithiated furoindolones with dimethyl maleate followed by selective demethoxycarbonylation provides an efficient synthetic route to 3-methoxycarbonylcarbazoles. The route has led to the straightforward synthesis of two natural products, namely clausine E, mukonine, and their 4-prenyl analogues. A new route to cyclohepta[d,e,f]carbazole was also uncovered during the investigations

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。
• A regioselective facile synthesis of furo[3,4-b]carbazolones: application to the total synthesis of mafaicheenamine E and claulansine D
  作者：Dipakranjan Mal、Joyeeta Roy

  DOI：10.1039/c5ob00575b

  日期：——

  reductive cyclization to furo[3,4-b]carbazolones on reaction with LiAlH4. One of the furocarbazolones is utilized to accomplish the first total synthesis of claulansine D and mafaicheenamine E in 9 and 6 steps respectively. The other key steps of the syntheses are addition of an allylic indium reagent and CC double bond isomerization.

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。