(1S,2S)-trans-1-heptyl-2-hydroxymethylcyclopropane | 1221234-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-trans-1-heptyl-2-hydroxymethylcyclopropane
• 英文别名: (1S,2S)-2-(heptylcyclopropyl)methanol；[(1S,2S)-2-heptylcyclopropyl]methanol
• CAS: 1221234-54-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: DQVINTLWJVITHK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-trans-1-heptyl-2-hydroxymethylcyclopropane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,2S)-2-庚基环丙烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  总手榴弹酰胺中碳水化合物衍生的双（恶唑啉）配体

  摘要：

  使用优化的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体和三氟甲磺酸铜（I），将未活化的脂肪族烯烃与简单的重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应，从而以高收率和高立体选择性得到相应的产物。随后将衍生自1-壬烯的反式-二取代的环丙基羧酸酯用作合成天然产物（-）-石榴糖酰胺的（+）-对映异构体的关键中间体。本文报道的对格林纳酰胺的高效且高产率的方法是第一个利用不对称环丙烷化来构建手性环丙基单元的方法。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-天然产物-环丙烷化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258143
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100 mg的产率得到(1S,2S)-trans-1-heptyl-2-hydroxymethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl β-d-galactopyranoside derivatives as efficient chiral templates in stereoselective cyclopropanation and epoxidation reactions

  摘要：

  The synthesis of a wide range of alkenyl 4,6-O-(S)-benzylidene-beta-D-galactopyranosides is described. The cyclopropanation and epoxidation reactions of these compounds were developed. Cyclopropanation reactions took place with high stereoselectivity giving diastereomeric excesses of up to 100%. As a part Of Our aim in studying hydroxyl-directed reactions, their epoxidation with m-CPBA was carried out High diastereomeric excesses (80-100%) were obtained when the hydroxyl group at C-2 of the auxiliary was unprotected The beta-D-galactopyranoside moiety constitutes as an interesting auxiliary, due to its efficient chirality transfer capability as well as providing a way to obtain a variety of glycolipid derivatives (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.003