(2S,6R)-6-Allyl-2-((R)-3-iodo-2-methyl-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 273733-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-6-Allyl-2-((R)-3-iodo-2-methyl-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6R)-2-[(2R)-3-iodo-2-methylpropyl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 273733-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₉IO
• 分子量: 306.187
• InChiKey: GHRKCHPLVAISKW-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-Allyl-2-((R)-3-iodo-2-methyl-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [(2S,4R)-2-(benzenesulfonyl)-2-[(2S)-2-benzoyloxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-4-methyl-5-[(2R,6R)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂马内酯 C2-C16 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤剂月桂马利特的C 2 –C 16片段的对映选择性合成。关键步骤包括高度非对映选择性烯丙基化、均烯丙醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解、立体选择性端基异构烷基化以及通过Julia烯化反应精制外型亚甲基单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00158-1
• 作为产物：
  描述：

  [3R]-4-Benzyloxy-3-methylbutanal 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,6R)-6-Allyl-2-((R)-3-iodo-2-methyl-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂马内酯 C2-C16 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤剂月桂马利特的C 2 –C 16片段的对映选择性合成。关键步骤包括高度非对映选择性烯丙基化、均烯丙醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解、立体选择性端基异构烷基化以及通过Julia烯化反应精制外型亚甲基单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00158-1