dicyano(2,2-dimethyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-carbonyl)-5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-aza-cyclopenta-3,5-dien-1-ium-1-yl)methanide | 245051-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dicyano(2,2-dimethyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-carbonyl)-5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-aza-cyclopenta-3,5-dien-1-ium-1-yl)methanide
• 英文别名: [2-Cyano-2-[2,2-dimethyl-3-(1-methylpyrrole-2-carbonyl)-5-(1-methylpyrrol-2-yl)pyrrol-1-ium-1-yl]ethenylidene]azanide
• CAS: 245051-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O
• 分子量: 345.404
• InChiKey: FVETXCHNUQHKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylaminopropyne 、 dicyano(2,2-dimethyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-carbonyl)-5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-aza-cyclopenta-3,5-dien-1-ium-1-yl)methanide 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2-N,N-dimethylamino-1,5,5-trimethyl-6-(1-methyl-1H-pyrrol-2-carbonyl)-7a-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5,7a-dihydropyrrolizine-3,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Stable Bicyclic and Monocyclic Azomethine Ylides: Preparative Aspects

  摘要：

  Stable bicyclic, monocyclic and aromatic azomethine ylides 1, 13 and 16 add angle-strained, electron-rich and electron-poor alkynes as well as alkenes and heterocumulenes to form 1:1-adducts in highly stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions. Unsymmetrical dipalarophiles react in a regiospecific manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00453-1
• 作为产物：
  描述：

  dicyano(7,7-dimethyl-2,5-bis-(1-methyl-1H-pyrol-2-yl)-3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-ium-3-yl)methanide 在 溶剂黄146 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以16%的产率得到dicyano(2,2-dimethyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-carbonyl)-5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-aza-cyclopenta-3,5-dien-1-ium-1-yl)methanide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氮杂茂铁和4,5-二氢哒嗪为新型稳定的偶氮甲亚胺的前体

  摘要：

  报道了由3，4-二氮杂正丁烯衍生物衍生的新型的稳定的有色甲亚胺基化物3的合成，其在酸催化下被转化为含有五元的1-氮杂-1，3-环戊二烯骨架的有色的稳定的甲亚胺基化物4。。甲亚胺叶立德3在沸腾甲醇中重排以3,5- diazahomotropilidenes 8以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00516-5