3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide | 1222137-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide
• CAS: 1222137-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: LWNTYRLBOIJHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪 N-氧化物作为与芳烃进行 [3 + 2]-环加成反应中不饱和腈氧化物的合成等价物：取代的 3-乙烯基-1,2- 的合成苯并异恶唑类

  摘要：

  研究了3-卤代-5,6-二氢-4H -1,2-恶嗪N-氧化物与芳烃的反应。芳烃由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成，并与N-氧化物进行连续的[3 + 2]-环加成/[4 + 2]-环化还原，以高产率产生取代的3-乙烯基-苯并异恶唑。在所提出的序列中，1,2-恶嗪N-氧化物充当很少使用的不饱和腈氧化物的替代物。展示了广泛的底物范围。确定了芳基的取代模式对反应结果的影响。在大取代基存在下，选择性地形成多环4,4a-二氢-3H-苯并呋喃并[3,2- c ][1,2]恶嗪。提出了观察到的反应途径的机理方案。产品的合成实用性通过其后续修饰得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob00391h
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 、 1-甲氧基-4-(2-溴-2-硝基乙烯基)苯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪 N-氧化物作为与芳烃进行 [3 + 2]-环加成反应中不饱和腈氧化物的合成等价物：取代的 3-乙烯基-1,2- 的合成苯并异恶唑类

  摘要：

  研究了3-卤代-5,6-二氢-4H -1,2-恶嗪N-氧化物与芳烃的反应。芳烃由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成，并与N-氧化物进行连续的[3 + 2]-环加成/[4 + 2]-环化还原，以高产率产生取代的3-乙烯基-苯并异恶唑。在所提出的序列中，1,2-恶嗪N-氧化物充当很少使用的不饱和腈氧化物的替代物。展示了广泛的底物范围。确定了芳基的取代模式对反应结果的影响。在大取代基存在下，选择性地形成多环4,4a-二氢-3H-苯并呋喃并[3,2- c ][1,2]恶嗪。提出了观察到的反应途径的机理方案。产品的合成实用性通过其后续修饰得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob00391h

文献信息

• Synthesis and [3+2] Cycloadditions of 3-Bromo-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-Oxides
  作者：Alexey Lesiv、Leonid Romashov、Yulya Khomutova、Vitaliy Danilenko、Sema Ioffe

  DOI：10.1055/s-0029-1218594

  日期：2010.2

  A number of 3-bromo-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides have been synthesized and subjected to [3+2] cycloaddition with alkenes affording various types of products: 3-vinyloxazolines, isoxazoline N-oxides, and 3-functionalized 1,2-oxazine N-oxides. 1,2-oxazine N-oxide - isoxazoline - cycloaddition - nitronates­ - nitroso acetals

  已经合成了许多3-溴-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪N-氧化物，并与烯烃进行[3 + 2]环加成反应，从而提供各种类型的产物：3-乙烯基恶唑啉，异恶唑啉N -氧化物和3-官能化的1,2-恶嗪N-氧化物。 1,2-恶嗪N-氧化物-异恶唑啉-环加成-硝酸盐-亚硝基缩醛