2-(5-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile | 1415604-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-Fluoro-2-methylindol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1415604-28-2
• 化学式: C₁₁H₉FN₂
• 分子量: 188.204
• InChiKey: LAALQOOQWAQJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization Studies of Cinnamic Amide EP2 Antagonists

  摘要：

  Prostanoid receptor EP2 can play a proinflammatory role, exacerbating disease pathology in a variety of central nervous system and peripheral diseases. A highly selective EP2 antagonist could be useful as a drug to mitigate the inflammatory consequences of EP2 activation. We recently identified a cinnamic amide class of EP2 antagonists. The lead compound in this class (5d) displays anti-inflammatory and neuroprotective actions. However, this compound exhibited moderate selectivity to EP2 over the DP1 prostanoid receptor (similar to 10-fold) and low aqueous solubility. We now report compounds that display up to 180-fold selectivity against DP1 and up to 9-fold higher aqueous solubility than our previous lead. The newly developed compounds also display higher selectivity against EP4 and IP receptors and a comparable plasma pharmacokinetics. Thus, these compounds are useful for proof of concept studies in a variety of models where EP2 activation is playing a deleterious role.

  DOI：

  10.1021/jm5000672
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxothiochromane-6-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(5-fluoro-2-methyl-1H-indol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为CRTH2抑制剂的吲哚类衍生物

  摘要：

  本申请公开了如式(I)所示的作为CRTH2抑制剂的吲哚类衍生物或其药学上可接受的盐，以及其在治疗与CRTH2受体相关的疾病中的应用。

  公开号：

  CN107936004B

文献信息

• Indole derivative used as CRTH2 inhibitor
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US10800765B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present application discloses an indole as represented by formula (I) used as a CRTH2 inhibitor, and a pharmaceutically acceptable salt or tautomer of the indole, and an application of same in treating a disease related to a CRTH2 receptor.

  本申请公开了一种由式（I）表示的用作 CRTH2 抑制剂的吲哚、该吲哚的药学上可接受的盐或同系物，以及其在治疗与 CRTH2 受体有关的疾病中的应用。
• INDOLE DERIVATIVE USED AS CRTH2 INHIBITOR
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3489233B1

  公开（公告）日：2022-01-12