9-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,7-tetrahydro-1,5,7-triazacyclopenta[e]acenaphthylen-6-one | 1132806-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,7-tetrahydro-1,5,7-triazacyclopenta[e]acenaphthylen-6-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5,9,14-triazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(14),2(6),3,8(15),10-pentaen-7-one
• CAS: 1132806-31-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: BGVCNAWJHLSYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  644.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,7-tetrahydro-1,5,7-triazacyclopenta[e]acenaphthylen-6-one 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到tsitsikammamine A
  参考文献：
  名称：

  海洋吡咯烷氨基醌tsitsikammamines类似物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  在2'-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-乙醇和两个吲哚二酮之间的迈克尔加成的基础上，合成了海洋吡咯烷基氨基醌生物碱tsitsikammamine的两个类似物系列。在体外评估所有化合物对不同癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,7-tetrahydro-1,5,7-triazacyclopenta[e]acenaphthylen-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱tsitsikammamine A衍生物的吲哚胺2,3-二加氧酶抑制活性

  摘要：

  Tsitsikammamines是海洋生物碱，其结构基于吡咯烷氨基醌骨架。这些和相关化合物由于各种令人感兴趣的生物学特性而受到关注，包括细胞毒性，拓扑异构酶抑制，抗菌，抗真菌和抗疟疾活性。 吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）是公认的治疗靶标，是肿瘤免疫逃逸机制中的重要因素。在此初步通讯中，我们报告了tsitsikammamine衍生物对IDO1的抑制活性。Tsitsikammamine A类似物11b在酶促测定中显示出亚微摩尔效价。许多衍生物在细胞测定中也具有活性，而对色氨酸2，3-二加氧酶（TDO）（一种功能相关的酶）几乎没有或没有活性。通过分子模型研究合理化了这种IDO1抑制活性。因此，人们对这类化合物作为开发新的药学上有用的IDO1抑制剂的潜在先导化合物的来源建立了兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.036

文献信息

• Total synthesis of the marine pyrroloiminoquinone alkaloid tsitsikammamine A
  作者：Arnaud Rives、Tamara Delaine、Laurent Legentil、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.078

  日期：2009.3

  A concise route to the marine pyrroloiminoquinone alkaloid tsitsikammamine A and a regioisomer was developed. The synthesis was based on a Michael reaction between the indole dione 6 and 2'-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethanol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.