4-(1-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1,3-thiazole-2-thiol | 475266-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1,3-thiazole-2-thiol
• 英文别名: 4-(1-methyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl)-3H-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 475266-19-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂S₂
• 分子量: 198.313
• InChiKey: XBLIBMDJUBVXKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1,3-thiazole-2-thiol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-{[4-(1-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]thio}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl 3-ethyl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1,3-thiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722