ethyl (2E,4E)-9,9-dimethoxy-nona-2,4-dienoate | 185139-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-9,9-dimethoxy-nona-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-9,9-dimethoxynona-2,4-dienoate
• CAS: 185139-20-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: ZEKJVLKPRXTWIE-FTKIWFIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-9,9-dimethoxy-nona-2,4-dienoate 在 barium permanganate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5E,10E,12E,14Z)-oxacyclohexadeca-(5,10,12,14)-tetraene-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的（E，E，E）-cyclododeca-1,6,8-三烯的跨环Diels-Alder反应，非对映选择性合成反式-反式-顺式-十氢-as-茚并茂环系统

  摘要：

  反-反-顺十氢-引达省的立体选择性合成5进行说明。该合成的关键步骤是16元大内酯3的串联Claisen环收缩，然后是生成的（E，E，E）-cyclododeca-1,6,8-三烯4的跨环Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01840-0
• 作为产物：
  描述：

  三乙基4-膦酰巴豆酸酯 、 5,5-二甲氧基戊醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到ethyl (2E,4E)-9,9-dimethoxy-nona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的（E，E，E）-cyclododeca-1,6,8-三烯的跨环Diels-Alder反应，非对映选择性合成反式-反式-顺式-十氢-as-茚并茂环系统

  摘要：

  反-反-顺十氢-引达省的立体选择性合成5进行说明。该合成的关键步骤是16元大内酯3的串联Claisen环收缩，然后是生成的（E，E，E）-cyclododeca-1,6,8-三烯4的跨环Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01840-0

文献信息

• Studies on the synthesis of the decahydro-<i>as</i>-indacene ring system of (-)-spinosyn A via transannular Diels-Alder reactions of substituted (<i>E,E,E</i>)-cyclododeca-1,6,8-trienes
  作者：Scott A Frank、Andrea B Works、William R Roush

  DOI：10.1139/v00-045

  日期：2000.6.1

  Stereoselective syntheses of decahydro-as-indacenes 31 and 54 are reported. The key features of our syntheses of 31 and 54 are the tandem Ireland-Claisen ring contraction of lactones 29 and 38 followed by the transannular Diels-Alder cyclization of cyclododecatrienes 30 and 35. Transition state modeling of both the transannular Diels-Alder reaction and the Ireland-Claisen ring contraction using PCModel

  报道了十氢作为茚31 和54 的立体选择性合成。我们合成 31 和 54 的主要特征是内酯 29 和 38 的串联爱尔兰 - 克莱森环收缩，然后是环十二碳三烯 30 和 35 的跨环 Diels-Alder 环化。还描述了使用PCModel 的Ireland-Claisen 环收缩。关键词：跨环Diels-Alder 反应，串联反应，Claisen 环收缩，Spinosyn A，综合研究。