(5E,10E,12E,14Z)-oxacyclohexadeca-(5,10,12,14)-tetraene-2-one | 185139-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5E,10E,12E,14Z)-oxacyclohexadeca-(5,10,12,14)-tetraene-2-one
• 英文别名: (5E,10E,12E,14Z)-1-oxacyclohexadeca-5,10,12,14-tetraen-2-one
• CAS: 185139-17-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: FBFMHGMBSPLRTB-IPYAKRSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,10E,12E,14Z)-oxacyclohexadeca-(5,10,12,14)-tetraene-2-one 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以35%的产率得到3-vinyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的（E，E，E）-cyclododeca-1,6,8-三烯的跨环Diels-Alder反应，非对映选择性合成反式-反式-顺式-十氢-as-茚并茂环系统

  摘要：

  反-反-顺十氢-引达省的立体选择性合成5进行说明。该合成的关键步骤是16元大内酯3的串联Claisen环收缩，然后是生成的（E，E，E）-cyclododeca-1,6,8-三烯4的跨环Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01840-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-9,9-dimethoxy-nona-2,4-dienoate 在 barium permanganate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5E,10E,12E,14Z)-oxacyclohexadeca-(5,10,12,14)-tetraene-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的（E，E，E）-cyclododeca-1,6,8-三烯的跨环Diels-Alder反应，非对映选择性合成反式-反式-顺式-十氢-as-茚并茂环系统

  摘要：

  反-反-顺十氢-引达省的立体选择性合成5进行说明。该合成的关键步骤是16元大内酯3的串联Claisen环收缩，然后是生成的（E，E，E）-cyclododeca-1,6,8-三烯4的跨环Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01840-0

文献信息

• Studies on the synthesis of the decahydro-<i>as</i>-indacene ring system of (-)-spinosyn A via transannular Diels-Alder reactions of substituted (<i>E,E,E</i>)-cyclododeca-1,6,8-trienes
  作者：Scott A Frank、Andrea B Works、William R Roush

  DOI：10.1139/v00-045

  日期：2000.6.1

  Stereoselective syntheses of decahydro-as-indacenes 31 and 54 are reported. The key features of our syntheses of 31 and 54 are the tandem Ireland-Claisen ring contraction of lactones 29 and 38 followed by the transannular Diels-Alder cyclization of cyclododecatrienes 30 and 35. Transition state modeling of both the transannular Diels-Alder reaction and the Ireland-Claisen ring contraction using PCModel

  报道了十氢作为茚31 和54 的立体选择性合成。我们合成 31 和 54 的主要特征是内酯 29 和 38 的串联爱尔兰 - 克莱森环收缩，然后是环十二碳三烯 30 和 35 的跨环 Diels-Alder 环化。还描述了使用PCModel 的Ireland-Claisen 环收缩。关键词：跨环Diels-Alder 反应，串联反应，Claisen 环收缩，Spinosyn A，综合研究。