tert-butyldimethylsilyl O-(6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside | 403616-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl O-(6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 403616-60-4
• 化学式: C₄₅H₅₉NO₁₂Si
• 分子量: 834.048
• InChiKey: KADWHANCCLJNJK-QQUMKCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl O-(6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 、 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  触角人乳寡糖的复杂结构 - 支链八糖的合成

  摘要：

  我们开发了一条高度收敛的合成路线，用于合成人乳八糖支链结构 β-D-吡喃半乳糖-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)-β- D-吡喃半乳糖基)-(14)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(16)-[β-D-吡喃半乳糖基-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)]-β-D-吡喃半乳糖基-(14)-α,β-D-吡喃葡萄糖(1)。在逆合成分析中，目标结构 1 被断开为构建块 2-6。仅从四个已知的构建块 - 4、7、8 和 12 开始 - 获得所需的三个二糖单元，在所需的四糖 13 和 16 中进一步保护基团操作和糖苷键形成后得到。TBDMS 基团 13 的裂解得到四糖14，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4239::aid-ejoc4239>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 tert-butyldimethylsilyl O-(6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  触角人乳寡糖的复杂结构 - 支链八糖的合成

  摘要：

  我们开发了一条高度收敛的合成路线，用于合成人乳八糖支链结构 β-D-吡喃半乳糖-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)-β- D-吡喃半乳糖基)-(14)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(16)-[β-D-吡喃半乳糖基-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)]-β-D-吡喃半乳糖基-(14)-α,β-D-吡喃葡萄糖(1)。在逆合成分析中，目标结构 1 被断开为构建块 2-6。仅从四个已知的构建块 - 4、7、8 和 12 开始 - 获得所需的三个二糖单元，在所需的四糖 13 和 16 中进一步保护基团操作和糖苷键形成后得到。TBDMS 基团 13 的裂解得到四糖14，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4239::aid-ejoc4239>3.0.co;2-m