O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 403616-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 403616-59-1
• 化学式: C₃₇H₄₃Cl₃N₂O₁₇
• 分子量: 894.111
• InChiKey: UCYAGVUXKSVRCJ-IOJPPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl O-(6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 、 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  触角人乳寡糖的复杂结构 - 支链八糖的合成

  摘要：

  我们开发了一条高度收敛的合成路线，用于合成人乳八糖支链结构 β-D-吡喃半乳糖-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)-β- D-吡喃半乳糖基)-(14)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(16)-[β-D-吡喃半乳糖基-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)]-β-D-吡喃半乳糖基-(14)-α,β-D-吡喃葡萄糖(1)。在逆合成分析中，目标结构 1 被断开为构建块 2-6。仅从四个已知的构建块 - 4、7、8 和 12 开始 - 获得所需的三个二糖单元，在所需的四糖 13 和 16 中进一步保护基团操作和糖苷键形成后得到。TBDMS 基团 13 的裂解得到四糖14，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4239::aid-ejoc4239>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  触角人乳寡糖的复杂结构 - 支链八糖的合成

  摘要：

  我们开发了一条高度收敛的合成路线，用于合成人乳八糖支链结构 β-D-吡喃半乳糖-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)-β- D-吡喃半乳糖基)-(14)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(16)-[β-D-吡喃半乳糖基-(13)-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(13)]-β-D-吡喃半乳糖基-(14)-α,β-D-吡喃葡萄糖(1)。在逆合成分析中，目标结构 1 被断开为构建块 2-6。仅从四个已知的构建块 - 4、7、8 和 12 开始 - 获得所需的三个二糖单元，在所需的四糖 13 和 16 中进一步保护基团操作和糖苷键形成后得到。TBDMS 基团 13 的裂解得到四糖14，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4239::aid-ejoc4239>3.0.co;2-m