5-cyano-7-(3,5-dimethyl-4-isooxazolyl)-9-(diphenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-7-(3,5-dimethyl-4-isooxazolyl)-9-(diphenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 9-benzhydryl-5-cyano-7-(3,5-dimethylisooxazol-4-yl)-9H-carbazole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-cyano-7-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-9-(diphenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylate；methyl 9-benzhydryl-5-cyano-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-9H-carbazole-2-carboxylate；methyl 9-benzhydryl-5-cyano-7-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)carbazole-2-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 511.58
• InChiKey: OGAGZHQDNWIBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-7-(3,5-dimethyl-4-isooxazolyl)-9-(diphenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylic acid methyl ester 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-benzhydryl-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-9H-carbazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Preclinical Pharmacology of an Oral Bromodomain and Extra-Terminal (BET) Inhibitor Using Scaffold-Hopping and Structure-Guided Drug Design

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00625
• 作为产物：
  描述：

  4-羧酸甲酯-2-硝基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-cyano-7-(3,5-dimethyl-4-isooxazolyl)-9-(diphenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Preclinical Pharmacology of an Oral Bromodomain and Extra-Terminal (BET) Inhibitor Using Scaffold-Hopping and Structure-Guided Drug Design

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00625

文献信息

• US20140256700A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CARBAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2961748A1

  公开（公告）日：2016-01-06
• US9492460B2
  申请人：——

  公开号：US9492460B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• [EN] CARBAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014134232A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention is directed to carbazole compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.
• Discovery and Preclinical Pharmacology of an Oral Bromodomain and Extra-Terminal (BET) Inhibitor Using Scaffold-Hopping and Structure-Guided Drug Design
  作者：Ashvinikumar V. Gavai、Derek Norris、George Delucca、David Tortolani、John S. Tokarski、Dharmpal Dodd、Daniel O’Malley、Yufen Zhao、Claude Quesnelle、Patrice Gill、Wayne Vaccaro、Tram Huynh、Vijay Ahuja、Wen-Ching Han、Christopher Mussari、Lalgudi Harikrishnan、Muthoni Kamau、Michael Poss、Steven Sheriff、Chunhong Yan、Frank Marsilio、Krista Menard、Mei-Li Wen、Richard Rampulla、Dauh-Rurng Wu、Jianqing Li、Huiping Zhang、Peng Li、Dawn Sun、Henry Yip、Sarah C. Traeger、Yingru Zhang、Arvind Mathur、Haiying Zhang、Christine Huang、Zheng Yang、Asoka Ranasinghe、Gerry Everlof、Nirmala Raghavan、Ching Kim Tye、Susan Wee、John T. Hunt、Gregory Vite、Richard Westhouse、Francis Y. Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00625

  日期：2021.10.14