(S)-3-Eth-(Z)-ylidene-4-methyl-dihydro-furan-2-one | 141979-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-Eth-(Z)-ylidene-4-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3Z,4S)-3-ethylidene-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 141979-33-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: SUYXLZWBEAQWOV-NSHLVMESSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-butynoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-PHANEPHOS 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 (R)-3-Eth-(Z)-ylidene-4-methyl-dihydro-furan-2-one 、 (S)-3-Eth-(Z)-ylidene-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称氢化对 1,6-烯炔进行对映选择性还原环化：C-C 键形成先于氢活化

  摘要：

  使用手性改性的阳离子铑预催化剂对 1,6-烯炔进行不对称氢化，可以实现对映选择性还原环化，以完全原子经济的方式提供亚烷基取代的碳环和杂环。在结构多样的一组底物上观察到良好到极好的产量和异常水平的不对称诱导。涉及氢-氘交叉实验的机理研究，以及对非共轭环异构化产物 14c 和 15c 的观察表明，铑 (III) 金属环戊烯的形成发生在氢活化之前。这种氧化偶联-氢解裂解基序应该在相关氢介导偶联的设计中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja042645v