benzyl <2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranosyl>acetate | 135561-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl <2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranosyl>acetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 135561-34-1
• 化学式: C₆₄H₁₀₅NO₁₁
• 分子量: 1064.54
• InChiKey: HDAKXQPOMGBGOS-NDRLNBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.5
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl <2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranosyl>acetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (diethylaminato)trifluorosulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3,7-anhydro-4-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-6-O-diphenylphosphono-8-fluoro-5-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-2,4,8-trideoxy-D-glycero-D-ido-octonic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 3,7-Anhydro-2,4-dideoxy-4-[(R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-6-O-phosphono-5-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-octonic Acid Derivatives

  摘要：

  合成了d-氨基葡萄糖乙酸衍生物（10、11和12）以研究其对人类单核细胞U937细胞的LPS拮抗活性。化合物10和11表现出弱的LPS拮抗活性，但12表现出LPS的拮抗和激动活性，具体取决于浓度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1661
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (4aR,7S,8R,8aS)-6-benzyloxycarbonylmethyl-7-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到benzyl <2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranosyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  脂质A和脂质X的C-糖苷类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，合成了一系列脂质A（脂多糖（LPS）的亲脂性末端）和脂质X（脂质A中的还原单糖单元）的新型类似物。在这些化合物中，天然的1-O-磷酸基团已被“生物等位” CH2COOH取代基取代。通过适当保护的葡糖胺衍生物的Wittig反应获得新的N，O-酰化的单糖C-糖苷。这些脂质X类似物被脂质A合酶识别为底物，并且可以与UDP-脂质X偶联，以制备规模提供脂质A前体的相应二糖类似物。所有化合物均通过NMR，MS和元素分析进行​​了表征，并测试了它们增强对小鼠感染的非特异性抵抗力的能力以及内毒素。结果清楚地表明，新化合物的生物活性与其O-磷酸化的天然对应物相似。此外，这些化合物在小鼠模型中显示出比从马尾流产沙门氏菌获得的标准LPS更好的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/jm00113a013