16-(3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromen-5-ylmethyl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadecane | 579510-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 16-(3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromen-5-ylmethyl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadecane
• 英文别名: 16-[(3,3-Diphenylbenzo[f]chromen-5-yl)methyl]-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane
• CAS: 579510-35-3
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₆
• 分子量: 609.763
• InChiKey: LDYJXQNKJXKGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromen-5-ylmethyl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadecane 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[3,3-Diphenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-3-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-ylmethyl)-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂冠醚取代苯并色烯的阳离子络合行为研究

  摘要：

  研究含有aza-18-crown-6-醚，diaza-18-crown-6-醚或吗啉单元与碱，碱土金属的3,3-二苯基-3 H-苯并[f]色烯的形成，据报道乙腈中有重金属和过渡金属阳离子。这些色烯的光merocyanine异构体的光谱和动力学行为受到与金属阳离子络合的强烈影响。为了解释一些实验数据，从头开始对光致变色冠醚及其阳离子配合物进行了理论分析。探索了单价和二价阳离子配位的不同位置，以确定气相以及乙腈作为溶剂中苯并二氢萘配合物的最小能量结构。发现在羰基封端的结构中，羰基氧和冠醚大环与二价阳离子的配位是气体以及冷凝介质中最稳定的异构体。在液-液萃取实验中研究了含冠的苯并二苯甲酮对将金属盐从水中转移到有机相中的能力进行了研究，发现了对Ag +萃取的高选择性。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1181
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 16-(3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromen-5-ylmethyl)-1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and complexation properties of photochromic benzochromenes containing aza-and diaza-18-crown-6-ether fragments

  摘要：

  研究了 Mg2+、Ba2+ 和 Pb2+ 高氯酸盐与含有偶氮和重氮-18-冠-6-醚或吗啉片段的 3,3-二苯基-3H-苯并[f]色烯形成的络合物。研究发现，金属阳离子对这些有机配体的光谱特性和光致变色转化动力学有很大影响。获得的结果可以通过形成不同结构的羰基 "封端 "配合物来解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0250-y

文献信息

• Synthesis and Photochromism of Novel Chromene Derivatives Bearing a Monoazacrown Ether Moiety
  作者：Saleh A. Ahmed、Mutsuo Tanaka、Hisanori Ando、Hitoshi Iwamoto、Keiichi Kimura

  DOI：10.1002/ejoc.200300070

  日期：2003.7

  isomerization and photoisomerization of the chromene moiety, reflecting the metal-ion-binding ability of the crown ether moiety. Comparison of the crowned chromenes with the corresponding crowned spirobenzopyrans reveals that photochromism of the crowned chromene reflects an interaction between the metal ion and the crown ether moiety that is stronger than that of the crowned spirobenzopyran, and shows only positive

  Crowned chromenes - 合成了四种带有单氮杂-12-crown-4、-15-crown-5、-18-crown-6 和 5 位非环状类似物的新型萘并吡喃（色烯），并在乙腈中进行了光致变色在碱金属和碱土金属离子的存在下进行了检测。冠醚单元与色烯部分的结合在很大程度上促进了色烯部分的热异构化和光异构化，反映了冠醚部分的金属离子结合能力。冠色烯与相应冠状螺苯并吡喃的比较表明冠色烯的光致变色反映了金属离子与冠醚部分之间的相互作用，该相互作用比冠状螺苯并吡喃更强，与之前报道的冠状螺苯并吡喃形成对比，仅显示出正光致变色，在 UV/Vis 吸收光谱中有显着的红移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis and complexation properties of photochromic benzochromenes containing aza-and diaza-18-crown-6-ether fragments
  作者：O. A. Fedorova、Yu. P. Strokach、A. V. Chebun’kova、T. M. Valova、S. P. Gromov、M. V. Alfimov、V. Lokshin、A. Samat

  DOI：10.1007/s11172-006-0250-y

  日期：2006.2

  Complex formation of Mg2+, Ba2+, and Pb2+ perchlorates with 3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromenes containing aza-and diaza-18-crown-6-ether or morpholine fragments was studied. The strong influence of the metal cations on the spectral characteristics of these organic ligands and on the kinetic of photochromic transformations was found. The results obtained were explained by the formation of carbonyl-“ capped” complexes of various structures.

  研究了 Mg2+、Ba2+ 和 Pb2+ 高氯酸盐与含有偶氮和重氮-18-冠-6-醚或吗啉片段的 3,3-二苯基-3H-苯并[f]色烯形成的络合物。研究发现，金属阳离子对这些有机配体的光谱特性和光致变色转化动力学有很大影响。获得的结果可以通过形成不同结构的羰基 "封端 "配合物来解释。
• Investigation of the Azacrown-Ether Substituted Naphtopyranes
  作者：A. V. Chebun'kova、S. P. Gromov、T. M. Valova、Yu. P. Strokach、M. V. Alfimov、O. A. Fedorova、V. Lokshin、A. Samat

  DOI：10.1080/15421400590946181

  日期：2005.5.1

  The study of the complexation of 3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromenes containing an aza-15-crown-5-ether or morpholine units with Mg2+, Ba2+ and pb(2+) in acetonitrile are reported. The spectroscopic and kinetic behaviour of the photomerocyanine isomers of these chromenes is strongly affected by complexation with metal cations. In order to interpret the experimental data, a formation of anion-"capped" complexes was supposed.
• Investigation of cation complexation behavior of azacrown ether substituted benzochromene
  作者：O. A. Fedorova、F. Maurel、A. V. Chebun'kova、Yu. P. Strokach、T. M. Valova、L. G. Kuzmina、J. A. K. Howard、M. Wenzel、K. Gloe、V. Lokshin、A. Samat

  DOI：10.1002/poc.1181

  日期：2007.7

  analysis of photochromic-crown ether and its cation complexes was conducted. The different site of coordination of mono- and divalent cations to determine the minimum-energy structure of benzochromene complexes in gas phase as well as in acetonitrile as solvent was explored. The coordination of both carbonyl oxygen and crown-ether macrocyle with divalent cations in carbonyl-capped structure is found to

  研究含有aza-18-crown-6-醚，diaza-18-crown-6-醚或吗啉单元与碱，碱土金属的3,3-二苯基-3 H-苯并[f]色烯的形成，据报道乙腈中有重金属和过渡金属阳离子。这些色烯的光merocyanine异构体的光谱和动力学行为受到与金属阳离子络合的强烈影响。为了解释一些实验数据，从头开始对光致变色冠醚及其阳离子配合物进行了理论分析。探索了单价和二价阳离子配位的不同位置，以确定气相以及乙腈作为溶剂中苯并二氢萘配合物的最小能量结构。发现在羰基封端的结构中，羰基氧和冠醚大环与二价阳离子的配位是气体以及冷凝介质中最稳定的异构体。在液-液萃取实验中研究了含冠的苯并二苯甲酮对将金属盐从水中转移到有机相中的能力进行了研究，发现了对Ag +萃取的高选择性。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.