5-bromomethyl-3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene | 369380-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-bromomethyl-3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran；5-(bromomethyl)-3,3-diphenylbenzo[f]chromene
• CAS: 369380-96-1
• 化学式: C₂₆H₁₉BrO
• 分子量: 427.34
• InChiKey: UKSRLHMOFJRUDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,3-diphenyl-5-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethenyl]-[3H]naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  包含螺桥连接的螺恶嗪和萘并吡喃的双光致变色体系的合成及其出乎意料的光化学行为

  摘要：

  通过维蒂希反应，通过方便地官能化的螺[吲哚啉-萘并恶嗪]和萘并吡喃的偶联，制备了六种新的双光致变色化合物。与单独获取的分子相比，使用Z构型的双键通过萘部分的5或5'位置连接两个实体的化合物已检测到异常的光致变色行为。实际上，在这种情况下，可以将热稳定的无色和有色形式（双稳态体系）进行光化学转化，充当光化学开关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00693-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-bromomethyl-3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  氮杂冠醚取代苯并色烯的阳离子络合行为研究

  摘要：

  研究含有aza-18-crown-6-醚，diaza-18-crown-6-醚或吗啉单元与碱，碱土金属的3,3-二苯基-3 H-苯并[f]色烯的形成，据报道乙腈中有重金属和过渡金属阳离子。这些色烯的光merocyanine异构体的光谱和动力学行为受到与金属阳离子络合的强烈影响。为了解释一些实验数据，从头开始对光致变色冠醚及其阳离子配合物进行了理论分析。探索了单价和二价阳离子配位的不同位置，以确定气相以及乙腈作为溶剂中苯并二氢萘配合物的最小能量结构。发现在羰基封端的结构中，羰基氧和冠醚大环与二价阳离子的配位是气体以及冷凝介质中最稳定的异构体。在液-液萃取实验中研究了含冠的苯并二苯甲酮对将金属盐从水中转移到有机相中的能力进行了研究，发现了对Ag +萃取的高选择性。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1181

文献信息

• Synthesis and Photochromism of Novel Chromene Derivatives Bearing a Monoazacrown Ether Moiety
  作者：Saleh A. Ahmed、Mutsuo Tanaka、Hisanori Ando、Hitoshi Iwamoto、Keiichi Kimura

  DOI：10.1002/ejoc.200300070

  日期：2003.7

  isomerization and photoisomerization of the chromene moiety, reflecting the metal-ion-binding ability of the crown ether moiety. Comparison of the crowned chromenes with the corresponding crowned spirobenzopyrans reveals that photochromism of the crowned chromene reflects an interaction between the metal ion and the crown ether moiety that is stronger than that of the crowned spirobenzopyran, and shows only positive

  Crowned chromenes - 合成了四种带有单氮杂-12-crown-4、-15-crown-5、-18-crown-6 和 5 位非环状类似物的新型萘并吡喃（色烯），并在乙腈中进行了光致变色在碱金属和碱土金属离子的存在下进行了检测。冠醚单元与色烯部分的结合在很大程度上促进了色烯部分的热异构化和光异构化，反映了冠醚部分的金属离子结合能力。冠色烯与相应冠状螺苯并吡喃的比较表明冠色烯的光致变色反映了金属离子与冠醚部分之间的相互作用，该相互作用比冠状螺苯并吡喃更强，与之前报道的冠状螺苯并吡喃形成对比，仅显示出正光致变色，在 UV/Vis 吸收光谱中有显着的红移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis and complexation properties of photochromic benzochromenes containing aza-and diaza-18-crown-6-ether fragments
  作者：O. A. Fedorova、Yu. P. Strokach、A. V. Chebun’kova、T. M. Valova、S. P. Gromov、M. V. Alfimov、V. Lokshin、A. Samat

  DOI：10.1007/s11172-006-0250-y

  日期：2006.2

  Complex formation of Mg2+, Ba2+, and Pb2+ perchlorates with 3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromenes containing aza-and diaza-18-crown-6-ether or morpholine fragments was studied. The strong influence of the metal cations on the spectral characteristics of these organic ligands and on the kinetic of photochromic transformations was found. The results obtained were explained by the formation of carbonyl-“ capped” complexes of various structures.

  研究了 Mg2+、Ba2+ 和 Pb2+ 高氯酸盐与含有偶氮和重氮-18-冠-6-醚或吗啉片段的 3,3-二苯基-3H-苯并[f]色烯形成的络合物。研究发现，金属阳离子对这些有机配体的光谱特性和光致变色转化动力学有很大影响。获得的结果可以通过形成不同结构的羰基 "封端 "配合物来解释。
• Oxymethylcrowned chromene: photoswitchable stoichiometry of metal ion complex and ion-responsive photochromism
  作者：Saleh A Ahmed、Mutsuo Tanaka、Hisanori Ando、Hitoshi Iwamoto、Keiichi Kimura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.014

  日期：2004.3

  complex appeared only with 1 because flexibility of the crown moieties for 2 and 3 interfered the formation of 1:2 complex. Studies on photochromism in the presence of a metal ion demonstrated that the chromene derivatives bearing crown ether moieties show ion-responsive photochromism depending on the metal ion binding ability of their crown ether moieties.

  合成了带有氧甲基-12-crown-4（1），-15-crown-5（2），-18-crown-6（3）醚部分和非环状类似物（4）的Chromene衍生物，并且它们的金属检查离子结合性质和光致变色。与碱金属离子NMR滴定揭示，1形成的1:2复合物（金属离子：配体）用Na +，而锂+，得到1：1的复合物1。在K +和Rb +的情况下，配合物是1：1和1：2配合物的混合物，但是在Cs +下再次观察到1：1配合物的形成。然而，在紫外线辐射下，1与所有碱金属离子的复数化学计量比为1：1。作为Li之间NMR光谱的对比+和Na +的复合物1所示为钠的色烯基部分相当的高磁场位移+复杂，色烯基部分的π-π堆积似乎诱导形成1：2络合物。这些结果表明，色烯部分不仅显示出光致变色，而且还诱导聚集以形成1∶2的配合物，这导致通过UV辐射改变配合物的化学计量。1：2复合物的形成仅在1时出现，因为2和3的冠部分具有柔
• Protonation-Gated Dual Photochromism of a Chromene–Styryl Dye Hybrid
  作者：Daria V. Berdnikova、Thomas Paululat、Gediminas Jonusauskas、Svetlana M. Peregudova、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02798

  日期：2017.10.20

  A novel hybrid bisphotochromic system involving a chromene residue and a styryl dye fragment is described. Initially, the compound shows almost no photochromism due to intramolecular energy and electron transfer between the chromophores. Protonation of the hybrid system blocks the transfer processes and unlocks a dual photochromic activity that includes ring opening of the chromene fragment and E-Z-isomerization

  描述了涉及色烯残基和苯乙烯基染料片段的新颖的杂化双光致变色系统。最初，由于分子内能量和生色团之间的电子转移，该化合物几乎不显示光致变色现象。杂化系统的质子化阻止了转移过程并解锁了双重光致变色活性，包括色烯片段的开环和苯乙烯基染料残基的EZ-异构化。任何光诱导形式的去质子化将系统重置为初始光失活形式。
• Chromened t-butylcalix[4]arenes: cooperation effect of chromene and calixarene moieties on photochromism and metal-ion binding ability
  作者：Saleh A Ahmed、Mutsuo Tanaka、Hisanori Ando、Hitoshi Iwamoto、Keiichi Kimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00544-1

  日期：2003.6

  Novel t-butylcalix[4]arenes bearing several chromene molecules were synthesized, and their photochromism and metal-ion binding ability were examined with alkali and alkaline-earth metal ions. While the metal-ion binding ability of the t-butylcalix[4]arene moiety facilitated the photoisomerization of the chromene moiety to a great extent, the chromene moiety influenced the metal-ion binding ability of the t-butylcalix[4]arene moiety through lariat effect. Therefore, the metal-ion that induced the most facilitated photoisomerization of the chromene moiety was shifted drastically from Li+ to Ba2+ with the increase of the incorporated chromene number. Even without metal ions, the interaction among the chromene moieties derived from the cone-conformation of the t-butylcalix[4]arene moiety also facilitated the photoisomerization. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.