4-bromo-3-chlorophthalic acid | 110471-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-chlorophthalic acid
• 英文别名: Benzenedicarboxylic acid, bromochloro-
• CAS: 110471-66-4
• 化学式: C₈H₄BrClO₄
• 分子量: 279.474
• InChiKey: NWLGSHRRZJIKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-chlorophthalic acid 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 5-bromo-4-chloro-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用PI3Kδ抑制剂的优化和作为主要选择性目标的Vps34的鉴定。

  摘要：

  基于二氢异苯并呋喃核的PI3Kδ抑制剂先导系列的优化导致鉴定了有效的，口服生物利用度高的化合物19。化合物19的选择性分析显示了对III类PI3K，Vps34和PI3Kδ的相似效价，而化合物19的效果不佳-在7天的大鼠毒性研究中耐受。基于结构的设计导致PI3Kδ的选择性相对于Vps34有所改善，并且对口服言语动力学特性的关注导致发现了化合物41，该化合物在与化合物19相似的暴露水平下显示出改善的毒理学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01585
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-溴-3-氯苯甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-bromo-3-chlorophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子和聚合物受体卤化对高效有机太阳能电池的影响

  摘要：

  通过卤化（包括氟化和氯化）调整非富勒烯受体 (NFA) 的特性是提高有机太阳能电池 (OSC) 性能的最有前途的策略之一。然而，目前尚不清楚 F 和 Cl 的选择如何影响小分子和聚合物受体之间的分子堆积和性能。在这里，合成了一系列具有不同卤化量和类型的小分子和聚合物受体，并研究了小分子和聚合物受体之间氟化和氯化的影响。发现与相应的氟化小分子受体相比，氯化小分子受体导致激子扩散长度更长，性能更好，这归因于它们更强的分子间堆积模式。对于聚合物受体，相比之下，氟化聚合物实现了更密集的堆积模式和更好的性能，因为氯化聚合物表现出端基部分和连接单元之间的链内共轭减少。该研究证明了不同卤化对小分子和聚合物受体的堆积模式和性能的影响，这为 OSC 的高性能受体的分子设计提供了重要指导。

  DOI：

  10.1002/adfm.202300712

文献信息

• Optimization of Orally Bioavailable PI3Kδ Inhibitors and Identification of Vps34 as a Key Selectivity Target
  作者：Zoë A. Henley、Augustin Amour、Nick Barton、Marcus Bantscheff、Giovanna Bergamini、Sophie M. Bertrand、Máire Convery、Kenneth Down、Birgit Dümpelfeld、Chris D. Edwards、Paola Grandi、Paul M. Gore、Steve Keeling、Stefano Livia、David Mallett、Aoife Maxwell、Mark Price、Christina Rau、Friedrich B. M. Reinhard、James Rowedder、Paul Rowland、Jonathan A. Taylor、Daniel A. Thomas、Edith M. Hessel、J. Nicole Hamblin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01585

  日期：2020.1.23

  Optimization of a lead series of PI3Kδ inhibitors based on a dihydroisobenzofuran core led to the identification of potent, orally bioavailable compound 19. Selectivity profiling of compound 19 showed similar potency for class III PI3K, Vps34, and PI3Kδ, and compound 19 was not well-tolerated in a 7-day rat toxicity study. Structure-based design led to an improvement in selectivity for PI3Kδ over Vps34

  基于二氢异苯并呋喃核的PI3Kδ抑制剂先导系列的优化导致鉴定了有效的，口服生物利用度高的化合物19。化合物19的选择性分析显示了对III类PI3K，Vps34和PI3Kδ的相似效价，而化合物19的效果不佳-在7天的大鼠毒性研究中耐受。基于结构的设计导致PI3Kδ的选择性相对于Vps34有所改善，并且对口服言语动力学特性的关注导致发现了化合物41，该化合物在与化合物19相似的暴露水平下显示出改善的毒理学结果。
• Effects of Halogenation of Small‐Molecule and Polymeric Acceptors for Efficient Organic Solar Cells
  作者：Han Yu、Yan Wang、Xinhui Zou、Han Han、Ha Kyung Kim、Zefan Yao、Zhibo Wang、Yuhao Li、Ho Ming Ng、Wentao Zhou、Jianquan Zhang、Shangshang Chen、Xinhui Lu、Kam Sing Wong、Zonglong Zhu、He Yan、Huawei Hu

  DOI：10.1002/adfm.202300712

  日期：——

  non-fullerene acceptors (NFAs) through halogenation, including fluorination and chlorination, represents one of the most promising strategies to boost the performance of organic solar cells (OSCs). However, it remains unclear how the F and Cl choice influences the molecular packing and performance between small-molecule and polymeric acceptors. Here, a series of small-molecule and polymeric acceptors with different

  通过卤化（包括氟化和氯化）调整非富勒烯受体 (NFA) 的特性是提高有机太阳能电池 (OSC) 性能的最有前途的策略之一。然而，目前尚不清楚 F 和 Cl 的选择如何影响小分子和聚合物受体之间的分子堆积和性能。在这里，合成了一系列具有不同卤化量和类型的小分子和聚合物受体，并研究了小分子和聚合物受体之间氟化和氯化的影响。发现与相应的氟化小分子受体相比，氯化小分子受体导致激子扩散长度更长，性能更好，这归因于它们更强的分子间堆积模式。对于聚合物受体，相比之下，氟化聚合物实现了更密集的堆积模式和更好的性能，因为氯化聚合物表现出端基部分和连接单元之间的链内共轭减少。该研究证明了不同卤化对小分子和聚合物受体的堆积模式和性能的影响，这为 OSC 的高性能受体的分子设计提供了重要指导。