3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid | 21937-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: β-(3-Methyl-5-chlor-1-phenylpyrazol-4-yl)-acrylsaeure；β-(5-Chlor-3-methyl-1-phenyl-pyrazolyl-4)-acrylsaeure；3-(5-Chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 21937-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: HBBFROSEHCCZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid 在 sodium amalgam 、 水 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 3-[5-(N-benzyl-N-methylamino)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts Chemistry. Part 46. Unprecedented Construction of Tricyclic Pyrazolo[3,4-b]quinolines, -[1,8]naphthyridines, -azepines, -azocines, -pyrido[3,2-g]azocines, and pyrazolo[3,4-b]azonines via Friedel–Crafts Ring Closures

  摘要：

  通过 Friedel-Crafts 环烷基化方法合成了吡唑并[3,4-b]吡啶并[3,2-g]偶氮杂环辛和苯并[g]吡唑并[3,4-b]偶氮杂环辛支架。前体酸是通过 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸与不同芳基胺的改良乌尔曼偶联反应，然后在 AlCl3/CH3NO2 或 P2O5 或多磷酸催化剂存在下进行闭环而得到的。对这些新结构给予了特别关注，尤其是与其骨架相关的有前景的药物和治疗价值。

  DOI：

  10.1071/ch15526
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以74%的产率得到3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts Chemistry. Part 46. Unprecedented Construction of Tricyclic Pyrazolo[3,4-b]quinolines, -[1,8]naphthyridines, -azepines, -azocines, -pyrido[3,2-g]azocines, and pyrazolo[3,4-b]azonines via Friedel–Crafts Ring Closures

  摘要：

  通过 Friedel-Crafts 环烷基化方法合成了吡唑并[3,4-b]吡啶并[3,2-g]偶氮杂环辛和苯并[g]吡唑并[3,4-b]偶氮杂环辛支架。前体酸是通过 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸与不同芳基胺的改良乌尔曼偶联反应，然后在 AlCl3/CH3NO2 或 P2O5 或多磷酸催化剂存在下进行闭环而得到的。对这些新结构给予了特别关注，尤其是与其骨架相关的有前景的药物和治疗价值。

  DOI：

  10.1071/ch15526