3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid | 21937-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: β-(3-Methyl-5-chlor-1-phenylpyrazol-4-yl)-acrylsaeure；β-(5-Chlor-3-methyl-1-phenyl-pyrazolyl-4)-acrylsaeure；3-(5-Chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 21937-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: HBBFROSEHCCZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid 在 sodium amalgam 、 水 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 3-[5-(N-benzyl-N-methylamino)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts Chemistry. Part 46. Unprecedented Construction of Tricyclic Pyrazolo[3,4-b]quinolines, -[1,8]naphthyridines, -azepines, -azocines, -pyrido[3,2-g]azocines, and pyrazolo[3,4-b]azonines via Friedel–Crafts Ring Closures

  摘要：

  通过 Friedel-Crafts 环烷基化方法合成了吡唑并[3,4-b]吡啶并[3,2-g]偶氮杂环辛和苯并[g]吡唑并[3,4-b]偶氮杂环辛支架。前体酸是通过 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸与不同芳基胺的改良乌尔曼偶联反应，然后在 AlCl3/CH3NO2 或 P2O5 或多磷酸催化剂存在下进行闭环而得到的。对这些新结构给予了特别关注，尤其是与其骨架相关的有前景的药物和治疗价值。

  DOI：

  10.1071/ch15526
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以74%的产率得到3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts Chemistry. Part 46. Unprecedented Construction of Tricyclic Pyrazolo[3,4-b]quinolines, -[1,8]naphthyridines, -azepines, -azocines, -pyrido[3,2-g]azocines, and pyrazolo[3,4-b]azonines via Friedel–Crafts Ring Closures

  摘要：

  通过 Friedel-Crafts 环烷基化方法合成了吡唑并[3,4-b]吡啶并[3,2-g]偶氮杂环辛和苯并[g]吡唑并[3,4-b]偶氮杂环辛支架。前体酸是通过 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸与不同芳基胺的改良乌尔曼偶联反应，然后在 AlCl3/CH3NO2 或 P2O5 或多磷酸催化剂存在下进行闭环而得到的。对这些新结构给予了特别关注，尤其是与其骨架相关的有前景的药物和治疗价值。

  DOI：

  10.1071/ch15526

文献信息

• Friedel–Crafts Chemistry. Part 46. Unprecedented Construction of Tricyclic Pyrazolo[3,4-b]quinolines, -[1,8]naphthyridines, -azepines, -azocines, -pyrido[3,2-g]azocines, and pyrazolo[3,4-b]azonines via Friedel–Crafts Ring Closures
  作者：Hassan A. K. Abd El-Aal、Ali A. Khalaf

  DOI：10.1071/ch15526

  日期：——

  A series of keto-substituted pyrazolo[3,4-b]quinolines, pyrazolo[3,4-b][1,8]naphthyridines, benzo[e]pyrazolo[3,4-b]azepines, benzo[g]pyrazolo[3,4-b]azocines, pyrazolo[3,4-b]pyrido[3,2-g]azocines, and benzo[g]pyrazolo[3,4-b]azonines scaffolds were synthesized via a Friedel–Crafts cyclialkylation approach. The precursor acids were obtained by utilizing the modified Ullman coupling reactions of 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid with different aryl amines followed by ring closures in the presence of AlCl3/CH3NO2 or P2O5 or polyphosphoric acid catalysts. Particular attention is given to the novel structures especially in regard to the promising pharmaceutical and therapeutic values associated with their skeletons.

  通过 Friedel-Crafts 环烷基化方法合成了吡唑并[3,4-b]吡啶并[3,2-g]偶氮杂环辛和苯并[g]吡唑并[3,4-b]偶氮杂环辛支架。前体酸是通过 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸与不同芳基胺的改良乌尔曼偶联反应，然后在 AlCl3/CH3NO2 或 P2O5 或多磷酸催化剂存在下进行闭环而得到的。对这些新结构给予了特别关注，尤其是与其骨架相关的有前景的药物和治疗价值。