(3S,8aS)-3-Hydroxymethyl-5-oxo-hexahydro-indolizine-8a-carboxylic acid ethyl ester | 754983-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aS)-3-Hydroxymethyl-5-oxo-hexahydro-indolizine-8a-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,8aS)-3-(hydroxymethyl)-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydroindolizine-8a-carboxylate
• CAS: 754983-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: VETWQSRCJGRBGC-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-3-Hydroxymethyl-5-oxo-hexahydro-indolizine-8a-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 ((3S,6S,8aR)-6-(1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazineyl)-8a-(ethoxycarbonyl)-5-oxooctahydroindolizine-3-carbonyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成同源双环内酰胺-肽模拟物的潜在组成部分

  摘要：

  双环内酰胺是构象受限的肽合成的基础。描述了通往这些构建基块的途径。它们可以作为顺式和反式肽键替代物。由于从头合成，可以生产这些产物的两种对映体形式。关键步骤是脂肪酶催化的肟皂化和利用苯硒基溴化物的高度非对映选择性环化反应。另外，已经实现了对固体支持物的附着。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.051
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,8aS)-5-oxo-3-(phenylselanylmethyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydroindolizine-8a-carboxylate 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(3S,8aS)-3-Hydroxymethyl-5-oxo-hexahydro-indolizine-8a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成同源双环内酰胺-肽模拟物的潜在组成部分

  摘要：

  双环内酰胺是构象受限的肽合成的基础。描述了通往这些构建基块的途径。它们可以作为顺式和反式肽键替代物。由于从头合成，可以生产这些产物的两种对映体形式。关键步骤是脂肪酶催化的肟皂化和利用苯硒基溴化物的高度非对映选择性环化反应。另外，已经实现了对固体支持物的附着。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.051

文献信息

• Diastereoselective synthesis of homologous bicyclic lactams––potential building blocks for peptide mimics
  作者：Bernhard Westermann、Nicole Diedrichs、Ralf Krelaus、Armin Walter、Ina Gedrath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.051

  日期：2004.7

  Bicyclic lactams serve as building blocks for the synthesis of conformationally restricted peptides. A route to these building blocks is described. They can serve as cis- and trans-peptide bond surrogates. Due to the de novo synthesis, both enantiomeric forms of these products can be produced. Key steps are a lipase-catalyzed saponification of oximes and a highly diastereoselective cyclization utilizing

  双环内酰胺是构象受限的肽合成的基础。描述了通往这些构建基块的途径。它们可以作为顺式和反式肽键替代物。由于从头合成，可以生产这些产物的两种对映体形式。关键步骤是脂肪酶催化的肟皂化和利用苯硒基溴化物的高度非对映选择性环化反应。另外，已经实现了对固体支持物的附着。