(S)-3-methylnonanal | 152723-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methylnonanal
• 英文别名: 3-methylnonanal；(s)-3,8-Dimethyloctanal；(3S)-3-methylnonanal
• CAS: 152723-17-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: AINZHCCLJXQMHM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylnonanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S)-3-Methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肽催化的α，β，γ，δ不饱和醛的区域和对映选择性还原

  摘要：

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸

  DOI：

  10.1002/anie.201305004
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methylnona-2,4-dienal 在 二氢吡啶 、 C₇₇H₁₁₇N₁₄O₁₃Pol*C₂HF₃O₂ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到(S)-3-methylnonanal
  参考文献：
  名称：

  肽催化的α，β，γ，δ不饱和醛的区域和对映选择性还原

  摘要：

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸

  DOI：

  10.1002/anie.201305004

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Synthesis of Chiral Enol Acetates and β-Substituted Aldehydes
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja105585y

  日期：2010.9.29

  The in situ transformation of α,β-unsaturated aldehydes into α-chloroallylic acetates and subsequent copper-catalyzed regio- and enantioselective (up to 94% ee) allylic alkylation with Grignard reagents provides chiral enol acetates and chiral β-substituted aldehydes in a one-pot protocol.

  α,β-不饱和醛原位转化为 α-氯代烯丙基乙酸酯，随后铜催化的区域选择性和对映选择性（高达 94% ee）烯丙基烷基化与格氏试剂一起提供手性烯醇乙酸酯和手性 β-取代醛- 锅协议。
• Asymmetric synthesis of sex pheromone of the western hemlock looper, Lambdina fiscellaria lugubrosa (Hulst)
  作者：Xueyang Wang、Yuxiong Yang、Biyu An、Jianwei Wu、Yiyi Li、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154401

  日期：2023.3

  been synthesized in 36–50% total yield using the enantiomers of 2-methyloxiraneoxide as chiral sources. The key steps of this strategy involved CuI catalyzed ring-opening of chiral 2-methyloxiraneoxide, stereospecific inversion of secondary tosylate and Wittig coupling of the aldehyde with chiral phosphonium salt. The synthetic pheromones would be used to monitor and control this pest.

  西部铁杉尺蠖是一种经济上重要的针叶树脱叶剂。使用 2-methyloxiraneoxide 的对映异构体作为手性来源，其性信息素的总收率为 36-50%。该策略的关键步骤包括 CuI 催化的手性 2-甲基环氧乙烷氧化物的开环、仲甲苯磺酸盐的立体特异性转化以及醛与手性鏻盐的 Wittig 偶联。合成信息素将用于监测和控制这种害虫。
• [EN] PEPTIDE PRODRUGS<br/>[FR] PRODROGUES PEPTIDIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012175642A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  La présente invention concerne des prodrogues peptidiques, pouvant éventuellement porter au moins un principe actif sur la chaîne latérale de l'un des acides aminés constituant ladite prodrogue peptidique. Ces prodrogues peptidiques peuvent en outre être encapsulées afin d'améliorer, voire rendre possible, leurs activités biologiques ou pharmacologiques.
• Peptide-Catalyzed Regio- and Enantioselective Reduction of α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Jun Sen、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/anie.201305004

  日期：2013.10.25

  in the title reaction. The inherent regioselectivity was overcome by the peptide catalyst to promote the 1,6‐selective reaction prior to 1,4‐reduction. High stereoconvergence was also achieved when using a mixture of geometric isomers of the starting aldehydes. Ach=1‐amino‐1‐cyclohexanecarboxylic acid.

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸