N,N-二甲基-2-亚甲基-4-氧代-4-苯基丁酰胺 | 1038783-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-2-亚甲基-4-氧代-4-苯基丁酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-methylene-4-oxo-4-phenylbutanamide
• CAS: 1038783-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CQKGDZNJOXQVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-N,N-dimethyl-2-(3-phenyl-2-oxiranyl)-acrylamide 、 二氧化碳 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N,2-trimethyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enamide 、 N,N-二甲基-2-亚甲基-4-氧代-4-苯基丁酰胺 、 trans-N,N-dimethyl-2-(2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylamide 、 cis-N,N-dimethyl-2-(2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent synthesis of β-hydroxy-α-methylene lactones via vinyl epoxides

  摘要：

  一种催化性的非对映选择性硫镛叶立德环氧化反应，将醛转化为具有MBH骨架的原始乙烯基环氧化物。这些高度功能化的构建块被用于抗生素康索坎丁的正式合成，并开辟了一条向天然化合物核心单元——β-羟基-α-亚甲基内酯的立体发散性途径。在酸性条件下，环氧化物主要发生转化，产率从中等到良好，形成反式β-羟基-α-亚甲基内酯。另一方面，一种用户友好的钯催化CO2插入和环化序列，得到了顺式β-羟基-α-亚甲基内酯及其有趣的π-烯丙基中间体的顺-反平衡。

  DOI：

  10.1039/b802310g