5-(2-methoxyphenyl)pentan-2-one | 367511-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)pentan-2-one
• CAS: 367511-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FNRWFXUDZHCJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)pentan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到5-(2-Methoxy-phenyl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects in Samarium Diiodide-Induced 6-trig Cyclizations of γ-Arylketones to Functionalized Hexahydronaphthalene Derivatives

  摘要：

  二碘化钐诱导的取代δ-芳基酮 1、4、5、9、11 和 14 的 6 三环化反应受芳基取代基的影响很大。对位甲氧基衍生物 5 以及正、对位氰基衍生物 9 和 14 能以中等至较好的产率提供预期的官能化六氢萘衍生物 6（连同 7）、10 和 15，而正甲氧基化合物 1 是一种较差的底物，偏甲氧基衍生物 4 完全没有发生环化反应。偏氰基化合物 11 的表现比较特殊，因为中间环己二烯 "碳离子 "足够稳定，可以被亲电体捕获，从而以中等产率生成 17 和 18 等加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16051
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-methoxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arnone, Alberto; Bernardi, Rosanna; Bravo, Pierfrancesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 2, p. 87 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Effects in Samarium Diiodide-Induced 6-trig Cyclizations of γ-Arylketones to Functionalized Hexahydronaphthalene Derivatives
  作者：Mathias Berndt、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2001-16051

  日期：——

  The samarium diiodide-induced 6-trig cyclizations of substituted γ-arylketones 1, 4, 5, 9, 11, and 14 are strongly influenced by substituents of the aryl group. Whereas para-methoxy derivative 5 as well as ortho- and para-cyano derivatives 9 and 14 provided the expected functionalized hexahydronaphthalene derivatives 6 (together with 7), 10, and 15 in moderate to good yields, ortho-methoxy compound 1 was a poor substrate and meta-methoxy derivative 4 did not undergo cyclization at all. The behavior of meta-cyano compound 11 was exceptional since the intermediate cyclohexadienyl "carbanion" was sufficiently stable to be trapped by electrophiles furnishing adducts such as 17 and 18 in moderate yields.

  二碘化钐诱导的取代δ-芳基酮 1、4、5、9、11 和 14 的 6 三环化反应受芳基取代基的影响很大。对位甲氧基衍生物 5 以及正、对位氰基衍生物 9 和 14 能以中等至较好的产率提供预期的官能化六氢萘衍生物 6（连同 7）、10 和 15，而正甲氧基化合物 1 是一种较差的底物，偏甲氧基衍生物 4 完全没有发生环化反应。偏氰基化合物 11 的表现比较特殊，因为中间环己二烯 "碳离子 "足够稳定，可以被亲电体捕获，从而以中等产率生成 17 和 18 等加合物。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO [2,1-B] OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1678185B1

  公开（公告）日：2008-10-08
• US8163753B2
  申请人：——

  公开号：US8163753B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• Samarium Diiodide Mediated Ketyl-Aryl Coupling Reactions - Influence of Substituents and Trapping Experiments
  作者：Ulrike K. Wefelscheid、Mathias Berndt、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800293

  日期：2008.7

  derivatives as single diastereoisomers in most cases. The position of the substituents was also of crucial influence on the outcome; in several cases ipso-substitution leading to the formation of spiro compounds was observed. Electron-donating substituents at the aromatic moiety are less favourable for the ketyl–aryl couplings. They apparently impede the second electron transfer that is involved in this multi-step

  这项综合研究描述了芳基部分的取代基对 SmI2 介导的分子内酮基-芳基偶联反应的影响。不同取代的γ-芳基酮被用作前体，其通过4-戊烯-2-醇与相应的溴苯或碘苯的Heck反应直接制备。在用两当量的二碘化钐γ-芳基酮处理后，带有吸电子取代基，如氰基、三氟甲基或羰基，在大多数情况下，得到预期的六氢化萘衍生物，为单一的非对映异构体。取代基的位置对结果也有至关重要的影响。在一些情况下，观察到导致形成螺环化合物的 ipso 取代。芳族部分的给电子取代基对酮基-芳基偶联不太有利。它们显然阻碍了这个多步骤过程中涉及的第二次电子转移。在这些观察的基础上，详细讨论了 SmI2 促进的酮基-芳基偶联的机制。对于在间位具有吸电子取代基的前体，SmI2 促进的环化的相当稳定的碳负离子中间体可以用丙酮或烯丙基溴作为亲电试剂捕获，以区域选择性地提供相应的加成产物。我们的结果对于立体选择性生成的六氢化萘衍生物的合成应用应该是有价值的。（©