1-{3-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-ethanone | 174258-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-ethanone
• 英文别名: 1-[3-[2-(5-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 174258-60-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: JEIGHILQVZKJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-ethanone 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Azolidinediones as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties

  摘要：

  Insulin resistance in the liver and peripheral tissues together with a pancreatic cell defect are the common causes of type 2 diabetes. It is now appreciated that insulin resistance can result from a defect in the insulin receptor signaling system, at a site post binding of insulin to its receptor. Protein tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibiton of PTPase may be an effective method in the treatment of type 2 diabetes. A series of azolidinediones has been prepared as protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Several compounds were potent inhibitors against the recombinant rat and human PTP1B enzymes with submicromolar IC50 values. Elongated spacers between the azolidinedione moiety and the central aromatic portion of the molecule as well as hydrophobic groups at the vicinity of this aromatic region were very important to the inhibitory activity. Oxadiazolidinediones 87 and 88 and the corresponding acetic acid analogues 119 and 120 were the best h-PTP1B inhibitors with IC50 values in the range of 0.12-0.3 mu M. Several compounds normalized plasma glucose and insulin levels in the ob/ob and db/db diabetic mouse models.

  DOI：

  10.1021/jm990476x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氧代戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-{3-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• Azole Phenoxy Hydroxyureas as Selective and Orally Active Inhibitors of 5-Lipoxygenase
  作者：Michael S. Malamas、Richard P. Carlson、David Grimes、Ralph Howell、Keith Glaser、Iwan Gunawan、James A. Nelson、Mira Kanzelberger、Uresh Shah、David A. Hartman

  DOI：10.1021/jm950363n

  日期：1996.1.1

  demonstrated high and selective 5-LO inhibitory activity in the in vitro assays, with IC50 values ranging from 0.08 microM in mouse macrophages to 0.8 microM in human peripheral monocytes to 1.2 microM in human whole blood. This activity was selective for 5-LO, as concentrations up to 15 microM in mouse macrophages did not affect prostaglandin formation. Oxazole 59 was the most active inhibitor in the human

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0
• Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
  申请人：Cheng T. Peter

  公开号：US20070015797A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Compounds are provided which have the structure wherein Q is C or N, A is O or S, Z is O or a bond, X is CH or N and R 1 , R 2 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , Y, x, m, and n are as defined herein, which compounds are useful as antidiabetic, hypolipidemic, and antiobesity agents.

  提供了一些化合物，它们的结构如下：其中Q为C或N，A为O或S，Z为O或键，X为CH或N，R1、R2、R2a、R2b、R2c、R3、Y、x、m和n如此定义，这些化合物可用作抗糖尿病、降脂和抗肥胖药物。
• US7241780B2
  申请人：——

  公开号：US7241780B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• US7279485B2
  申请人：——

  公开号：US7279485B2

  公开（公告）日：2007-10-09
• US7579479B2
  申请人：——

  公开号：US7579479B2

  公开（公告）日：2009-08-25