Prolin-trimethylsilylester | 5269-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Prolin-trimethylsilylester
• 英文别名: L-Proline, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 5269-62-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂Si
• 分子量: 187.314
• InChiKey: ZHHOUXSQMHJPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1178.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prolin-trimethylsilylester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-carbamimidoylphenyl)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过自动闭环优化平台的应用设计，合成和测试有效的选择性肝素抑制剂

  摘要：

  肝素是一种膜锚定的丝氨酸蛋白酶，其在肝细胞生长因子（HGF）信号传导和上皮完整性中的作用使其成为癌变和转移的治疗靶标。使用集成的设计，合成和筛选平台，我们能够快速开发出有效的和选择性的肝素抑制剂。从最初的命中7到化合物53的过程中，针对肝素的IC 50值从约1μM提高到22 nM，并且对尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA）的选择性从30倍增加至> 6000倍。随后的体外ADMET分析和细胞研究证实，领先的化合物是用于研究肝素在乳腺肿瘤发生中的作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01698
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 DL-脯氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Prolin-trimethylsilylester
  参考文献：
  名称：

  通过自动闭环优化平台的应用设计，合成和测试有效的选择性肝素抑制剂

  摘要：

  肝素是一种膜锚定的丝氨酸蛋白酶，其在肝细胞生长因子（HGF）信号传导和上皮完整性中的作用使其成为癌变和转移的治疗靶标。使用集成的设计，合成和筛选平台，我们能够快速开发出有效的和选择性的肝素抑制剂。从最初的命中7到化合物53的过程中，针对肝素的IC 50值从约1μM提高到22 nM，并且对尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA）的选择性从30倍增加至> 6000倍。随后的体外ADMET分析和细胞研究证实，领先的化合物是用于研究肝素在乳腺肿瘤发生中的作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01698

文献信息

• A Route to the C,D,E Ring System of the <i>Aspidosperma</i> Alkaloids
  作者：Geoffrey M. Giampa、Jian Fang、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01674

  日期：2016.8.19

  A short synthetic sequence leading to the formation of the C,D,E-ring subunit of the Aspidosperma alkaloids is reported. This route is based on a ring fragmentation/intramolecular azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition reaction sequence that gives the desired tricyclic product as a single diastereomer. A γ-amino-β-hydroxy-α-diazo carbonyl compound is shown to fragment in the presence of a Lewis

  报道了一个短的合成序列，该序列导致了曲霉植物生物碱的C，D，E环亚基的形成。该路线基于环断裂/分子内的甲亚胺基内酯1，3-偶极环加成反应序列，该序列给出所需的三环产物为单一非对映异构体。显示了在路易斯酸存在下，γ-氨基-β-羟基-α-重氮羰基化合物会断裂，从而生成可以直接还原为相应胺的亚胺产物。