(S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(tetrahydrothiophen-2-yl)methanol | 1528747-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(tetrahydrothiophen-2-yl)methanol
• CAS: 1528747-90-1
• 化学式: C₂₁H₂₆OS
• 分子量: 326.503
• InChiKey: KZPOUSQWEYNDIE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(tetrahydrothiophen-2-yl)methanol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到(S)-2-((benzyloxy)bis(3,5-dimethylphenyl)methyl)tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  使用基于四氢噻吩的手性硫化物作为有机催化剂对二芳基氮丙啶的对映选择性合成。

  摘要：

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cc47550f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyphenylmagnesium bromide 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 sodium sulfide nonahydrate 、 Na2B4O7*10H2O 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(tetrahydrothiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用基于四氢噻吩的手性硫化物作为有机催化剂对二芳基氮丙啶的对映选择性合成。

  摘要：

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cc47550f

文献信息

• Oxathiaborolium-catalyzed enantioselective [2 + 2] cycloadditions
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Ramalingam Boobalan、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/d2ob01779b

  日期：——

  pentachlorostannate, which is an excellent Lewis acid and is successfully used to catalyze the [2 + 2] cycloadditions of N-substituted maleimides and silyl enol ethers to afford cycloadducts with excellent enantioselectivities (17 examples, up to 96% ee). This efficient synthetic methodology provides a new viable and significantly efficient route to ring-fused cyclobutanes bearing quaternary stereogenic centers by

  嗜盐路易斯酸SnCl 4生成硫稳定的硼阳离子，导致形成氧硫杂硼五氯锡酸盐，它是一种优良的路易斯酸，成功用于催化 N-取代马来酰亚胺的 [2 + 2] 环加成反应和硅烯醇醚提供具有优异对映选择性的环加合物（17 个例子，高达 96% ee）。这种高效的合成方法通过结合锅、原子和步骤经济性来合成复杂的有机分子，为带有四元立体异构中心的环稠合环丁烷提供了一种新的可行且显着有效的途径。