1-(3,5-dimethylphenyl)-2-fluorobutan-1-one | 1588765-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-2-fluorobutan-1-one
• CAS: 1588765-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: AILZRVHMYRWVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenyl)-2-fluorobutan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(1S,2R)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2-fluorobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分策略，铱催化α-氟代酮的不对称加氢。

  摘要：

  在不对称催化中，将氟原子与氢原子区分开是具有挑战性的。我们在此报告使用动态动力学拆分策略的铱催化的α-氟代酮氢化。在制备β-氟代醇中，对映异构体和非对映异构体的选择性均令人满意。DFT计算表明，在氢化物转移的过渡态中存在CF-·Na电荷-偶极相互作用。这种非共价相互作用将负责非对映异构体的控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02565
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基苯基)丁烷-1-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以52%的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)-2-fluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分策略，铱催化α-氟代酮的不对称加氢。

  摘要：

  在不对称催化中，将氟原子与氢原子区分开是具有挑战性的。我们在此报告使用动态动力学拆分策略的铱催化的α-氟代酮氢化。在制备β-氟代醇中，对映异构体和非对映异构体的选择性均令人满意。DFT计算表明，在氢化物转移的过渡态中存在CF-·Na电荷-偶极相互作用。这种非共价相互作用将负责非对映异构体的控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02565

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Tertiary Alkyl Fluorides: Negishi Cross-Couplings of Racemic α,α-Dihaloketones
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja501815p

  日期：2014.4.9

  a variety of scientific disciplines, including medicinal chemistry. In this Article, we describe a method for the catalytic enantioselective synthesis of tertiary alkyl fluorides through Negishi reactions of racemic α-halo-α-fluoroketones, which represents the first catalytic asymmetric cross-coupling that employs geminal dihalides as electrophiles. Thus, selective reaction of a C–Br (or C–Cl) bond

  开发构建含氟靶分子的新方法对包括药物化学在内的各种科学学科都很重要。在本文中，我们描述了一种通过外消旋 α-卤代-α-氟酮的 Negishi 反应催化对映选择性合成叔烷基氟化物的方法，该方法代表了第一个使用孪生二卤化物作为亲电试剂的催化不对称交叉偶联。因此，在镍/双（恶唑啉）催化剂的帮助下，可以在 C-F 键存在下实现 C-Br（或 C-Cl）键的选择性反应。立体会聚交叉偶联的产物，对映体富集的叔 α-氟酮，可以转化为一系列有趣的有机氟化合物。