(3S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxotetrahydrofuran | 217184-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxotetrahydrofuran
• CAS: 217184-33-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅Si
• 分子量: 400.547
• InChiKey: MOMBOGGVYFZXCT-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxotetrahydrofuran 在 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1,5-dioxaspiro<2.4>heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly functionalized γ-lactone as a precursor of 9-pentyl anthracyclines

  摘要：

  The synthesis of non racemic chiral gamma-lactone 7 from alpha-D-isosaccharino-1,4-lactone (+)-8, as a precursor of the A-ring of the targeted 3 '-morpholinyl-9-pentyl anthracycline 6, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00320-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(3S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly functionalized γ-lactone as a precursor of 9-pentyl anthracyclines

  摘要：

  The synthesis of non racemic chiral gamma-lactone 7 from alpha-D-isosaccharino-1,4-lactone (+)-8, as a precursor of the A-ring of the targeted 3 '-morpholinyl-9-pentyl anthracycline 6, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00320-6