1-(4-(benzyloxy)-3-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-hydroxyethanone | 1174657-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)-3-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 1174657-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₄
• 分子量: 326.272
• InChiKey: GZVAWSLCLMDNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)-3-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-hydroxyethanone 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-(trifluoromethoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  光-Favorskii 重排和酯释放的竞争途径：氟化对羟基苯甲酰基笼状 GABA 和谷氨酸光触发剂的研究

  摘要：

  三种新的三氟甲基化对羟基苯甲酰 (pHP) 笼状 γ-氨基丁酸 (GABA) 和谷氨酸 (Glu) 衍生物作为水溶液中光可去除保护基团的功效已得到检验。通过用氟取代氢，例如，间三氟甲基或间三氟甲氧基相对于pHP发色团上的间甲氧基取代基，氨基酸GABA和谷氨酸释放的量子产率适度增加，并且亲脂性得到改善意识到了。 pHP 三联体经历光法沃斯基重排，同时释放氨基酸底物。去质子化与三重激发态的重排竞争，产生 pHP 共轭碱，在重新质子化后，重新生成起始酮酯，这是一个化学上无生产力或“浪费能量”的过程。当采用皮秒泵浦探针光谱时，GABA 衍生物2 – 5 的特点是三线态寿命短，这是它们快速释放 GABA 的表现。当从m -OCF 3 ( 2 ) 释放时，GABA A受体上释放的 GABA 的生物利用度得到改善，但与母体 pHP 衍生物相比， m -CF 3 ( 3 ) 的释放则降低。这些研究表明， pKa和亲脂性对

  DOI：

  10.1021/jo900139h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-trifluoromethoxyphenyl)-2-bromoethanone 在 水 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到1-(4-(benzyloxy)-3-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  光-Favorskii 重排和酯释放的竞争途径：氟化对羟基苯甲酰基笼状 GABA 和谷氨酸光触发剂的研究

  摘要：

  三种新的三氟甲基化对羟基苯甲酰 (pHP) 笼状 γ-氨基丁酸 (GABA) 和谷氨酸 (Glu) 衍生物作为水溶液中光可去除保护基团的功效已得到检验。通过用氟取代氢，例如，间三氟甲基或间三氟甲氧基相对于pHP发色团上的间甲氧基取代基，氨基酸GABA和谷氨酸释放的量子产率适度增加，并且亲脂性得到改善意识到了。 pHP 三联体经历光法沃斯基重排，同时释放氨基酸底物。去质子化与三重激发态的重排竞争，产生 pHP 共轭碱，在重新质子化后，重新生成起始酮酯，这是一个化学上无生产力或“浪费能量”的过程。当采用皮秒泵浦探针光谱时，GABA 衍生物2 – 5 的特点是三线态寿命短，这是它们快速释放 GABA 的表现。当从m -OCF 3 ( 2 ) 释放时，GABA A受体上释放的 GABA 的生物利用度得到改善，但与母体 pHP 衍生物相比， m -CF 3 ( 3 ) 的释放则降低。这些研究表明， pKa和亲脂性对

  DOI：

  10.1021/jo900139h